1,1-dibromo-2-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethene | 1391837-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethene
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1-(2,2-dibromoethenyl)cyclopropane
• CAS: 1391837-71-0
• 化学式: C₈H₁₀Br₂
• 分子量: 265.975
• InChiKey: CLEXYIFXMHDTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1-cyclopropylcyclopropyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应构建环丙芳烃

  摘要：

  描述了新的双环丙基取代的炔烃和 1,3-二烯的直接合成及其在钴催化的 Diels-Alder 反应中的应用。环加成过程以中等至良好的产率生成了所需的双环丙基取代的芳烃衍生物，这取决于反应伙伴的空间拥塞。环加成的区域选择性由与钴中心配位的配体控制。在 Diels-Alder 反应过程中环丙基部分保持不变，表明没有形成自由基型中间体。仅在单一情况下，主要形成的二氢芳烃产物的 DDQ 氧化导致环丙基亚基开环。在所有其他情况下，都获得了具有各种官能度的环丙基改性芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200105
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环丙基环丙烷 在 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1,1-dibromo-2-(1-cyclopropylcyclopropyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应构建环丙芳烃

  摘要：

  描述了新的双环丙基取代的炔烃和 1,3-二烯的直接合成及其在钴催化的 Diels-Alder 反应中的应用。环加成过程以中等至良好的产率生成了所需的双环丙基取代的芳烃衍生物，这取决于反应伙伴的空间拥塞。环加成的区域选择性由与钴中心配位的配体控制。在 Diels-Alder 反应过程中环丙基部分保持不变，表明没有形成自由基型中间体。仅在单一情况下，主要形成的二氢芳烃产物的 DDQ 氧化导致环丙基亚基开环。在所有其他情况下，都获得了具有各种官能度的环丙基改性芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200105