2-(5-Methyl-2-(furan-2-yl)-4-oxazolyl)ethanol | 141819-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-Methyl-2-(furan-2-yl)-4-oxazolyl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-(2-furyl)-4-oxazolyl)ethanol；2-[2-(Furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 141819-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09883602
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PGXWCHUDWJGFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Methyl-2-(furan-2-yl)-4-oxazolyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Bromo-3-{4-[2-(2-furan-2-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  糠酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-Methyl-2-(furan-2-yl)-4-oxazolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators
  作者：Derek B. Lowe、Neil Bifulco、William H. Bullock、Thomas Claus、Philip Coish、Miao Dai、Fernando E. Dela Cruz、David Dickson、Dongping Fan、Helana Hoover-Litty、Tindy Li、Xin Ma、Gretchen Mannelly、Mary-Katherine Monahan、Ingo Muegge、Stephen O’Connor、Mareli Rodriguez、Tatiana Shelekhin、Andreas Stolle、Laurel Sweet、Ming Wang、Yamin Wang、Chengzhi Zhang、Hai-Jun Zhang、Mingbao Zhang、Kake Zhao、Qian Zhao、Jian Zhu、Lei Zhu、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.008

  日期：2006.1

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYPOGLYCEMIC HYDROXYUREA DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0544696B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5334604A
  申请人：——

  公开号：US5334604A

  公开（公告）日：1994-08-02
• US5463070A
  申请人：——

  公开号：US5463070A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5646168A
  申请人：——

  公开号：US5646168A

  公开（公告）日：1997-07-08