3-(2-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion | 19411-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion
• 英文别名: Acetylacetone,2-methylbenzal；3-[(2-methylphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 19411-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: PNAZFPPJMOJKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-benzyliden)-pentan-2,4-dion 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(Butylsulfanyl-o-tolyl-methyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rates of reaction of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。

  DOI：

  10.1139/v68-127

文献信息

• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。
• A Facile and Efficient Synthesis of Six-Membered Enol Carbocyclic Compounds
  作者：De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan、Sen Ke、Ming-Jin Fan、Hai-Tao Zhu、Xiao-Ling Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560517

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of six-membered enol carbocyclic compounds was realized by intermolecular cyclization reaction of 3-aryllidenepentane-2,4-diones with t-BuOK in CH2Cl2. The reaction is conducted under mild conditions and shows good functional group tolerance.

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。
• US3939171A
  申请人：——

  公开号：US3939171A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3946026A
  申请人：——

  公开号：US3946026A

  公开（公告）日：1976-03-23