ZINC;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron | 15442-64-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: ZINC;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron
• 英文别名: zinc;3-[18-(2-carboxylatoethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoate;hydron
• CAS: 15442-64-5
• 化学式: C34H32N4O4Zn
• 分子量: 626.0
• InChiKey: FUTVBRXUIKZACV-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（79.87 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Zinc Protoporphyrin (Zn(II)-protoporphyrin IX) 是一种具有口服活性的、竞争性的血红素加氧酶-1 (HO-1) 抑制剂，显著减弱间苯三酚 (PG) 对 H2O2 的保护作用。Zinc Protoporphyrin 可用作个体孕妇和儿童缺铁的筛查标志物，并用于评估人群铁状态与血红蛋白浓度的组合。此外，它具有抗癌活性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

锌原卟啉 (Zn(II)-protoporphyrin IX) 在 5 μM 浓度下处理 72 小时后，使晚期凋亡和坏死细胞的比例从对照组的 10.9% 增加到 30.4%。在 1.25-40 μM 浓度下处理 48 或 72 小时后，锌原卟啉对肿瘤细胞表现出抗增殖/毒性作用。在 2.5、5 μM 浓度下处理 48 或 72 小时时，锌原卟啉导致 G1 期细胞数量的剂量和时间依赖性减少。在 1.25-40 μM 浓度下处理 48 小时后，锌原卟啉诱导裂解 (活性) 胰凝乳蛋白酶-3 的积累。

凋亡分析

• 细胞系：C-26 细胞
• 浓度：5 μM
• 培养时间：72 小时
• 结果：晚期凋亡和坏死细胞的比例从对照组的 10.9% 增加到处理后的 30.4%。

细胞毒性测定

• 细胞系：C-26 细胞 和 MDA-MB231 细胞
• 浓度：1.25, 2.5, 5, 10, 20, 40 μM
• 培养时间：48 或 72 小时
• 结果：对肿瘤细胞表现出抗增殖/毒性作用。

细胞周期分析

• 细胞系：C-26 细胞
• 浓度：2.5, 5 μM
• 培养时间：48 或 72 小时
• 结果：导致 G1 期细胞数量的剂量和时间依赖性减少。

Western Blot 分析

• 细胞系：C-26 细胞
• 浓度：1.25, 2.5, 5, 10, 20, 40 μM
• 培养时间：48 小时
• 结果：诱导裂解 (活性) 胰凝乳蛋白酶-3 的积累。

体内研究

在 BALB/c 小鼠接种 C-26 细胞后，采用腹腔注射（i.p.）12.5, 25, 50 mg/kg 或口服（p.o.）12.5, 50 mg/kg (从第7天到第19天)，锌原卟啉表现出剂量依赖性抗肿瘤作用，并表现为肿瘤生长的延缓。

结果

腹腔注射或口服；从第7天到第19天

• 结果：表现出剂量依赖性的抗肿瘤作用，表现在肿瘤生长的延迟。