(E)-(3S,4S,7R)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-oct-5-ene-1,3-diol | 204327-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3S,4S,7R)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-oct-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,3S,4S,7R)-4-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxyoct-5-ene-1,3-diol
• CAS: 204327-29-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: QFXFCCHZCWAWNG-HHAFRJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,7R)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-oct-5-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 1-((2R,3S,6R)-3-Methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-isobutyl O-benzyllactate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (E)-(3S,4S,7R)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-oct-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-(2<i>R</i>,3<i>S</i>,6<i>R</i>)-Decarestrictine L
  作者：Guy Solladié、Eva Arce、Claude Bauder、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/jo972187r

  日期：1998.4.1

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.