N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,8-octane-diamine bis(hydrochloride) | 86689-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,8-octane-diamine bis(hydrochloride)
• 英文别名: 9-(2-aminooctyl)amino-6-chloro-2-methoxyacridine dihydrochloride；N'-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)octane-1,8-diamine;hydrochloride
• CAS: 86689-04-5
• 化学式: C₂₂H₂₈ClN₃O*2ClH
• 分子量: 458.859
• InChiKey: GTRHGCUVWAZZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,8-octane-diamine bis(hydrochloride) 、 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以298 mg的产率得到ethyl 2-((2-{[8-(9-{6-chloro-2-methoxyacridinyl}amino)octyl]amino}-2-oxoethyl){2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl}amino)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators

  摘要：

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0113
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-1,8-二氨基辛烷 在 盐酸 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N¹-[9-(6-chloro-2-methoxyacridinyl)]-1,8-octane-diamine bis(hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  四胺，三胺和二胺的三，二和单9-ac啶基衍生物的新颖合成

  摘要：

  由部分Boc保护的多胺制备单9- rid啶基衍生物，潜在的多插层杂二9-ac啶胺和均三或杂三9-ac啶胺。

  DOI：

  10.1039/c39830000162

文献信息

• 9-Acridinyl and 2-methoxy-6-chloro-9-acridinyl derivatives of aliphatic di-, tri-, and tetraamines. Chemistry, cytostatic activity, and schistosomicidal activity
  作者：John B. Hansen、Eyvind Langvad、Flemming Frandsen、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/jm00364a028

  日期：1983.10

  9-acridinyl derivatives of 1,6-hexanediamine, 1,8-octanediamine, bis(3-aminopropyl)amine, N,N'-bis(3-amino-propyl)piperazine, and N-ethyl-1,6-hexanediamine in the form of their hydrochlorides were prepared in high yields and converted into potential hetero bis DNA intercalating diacridines. The corresponding potential homo bis DNA intercalating reagents were prepared by heating the above amines with

  1,6-己二胺，1,8-辛二胺，双（3-氨基丙基）胺，N，N'-双（3-氨基丙基）哌嗪和N-乙基-1,6-己二胺的9-ac啶基衍生物以高收率制备它们的盐酸盐形式的草甘膦，并将其转化成潜在的插入双异核苷的杂双DNA。通过将上述胺与9-氯ac啶一起加热来制备相应的潜在的均双bis DNA插入试剂。检查了idine啶的化学稳定性。已经确定了它们在体外对Cloudman黑色素瘤细胞的细胞抑制活性。对于三胺和四胺的cr啶衍生物观察到最强的细胞抑制活性。发现所选的a啶和二cr啶衍生物在小鼠中对曼氏血吸虫的血吸虫杀伤作用微不足道。S.
• A novel synthesis of tri-, di-, and mono-9-acridinyl derivatives of tetra-, tri-, and di-amines
  作者：John B. Hansen、Ole Buchardt

  DOI：10.1039/c39830000162

  日期：——

  Mono-9-acridinyl derivatives, potential polyintercalating hetero-di-9-acridinylamines, and homo- or hetero-tri-9-acridinylamines were prepared from partially Boc-protected polyamines.

  由部分Boc保护的多胺制备单9- rid啶基衍生物，潜在的多插层杂二9-ac啶胺和均三或杂三9-ac啶胺。
• HANSEN, J. B.;BUCHARDT, O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 4, 162-164
  作者：HANSEN, J. B.、BUCHARDT, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dimeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Thorsten Brezesinski、Gunnar Göthe、Christian Raschke、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0114

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. Suitably monoprotected 1,ω-alkyldiamines gave upon reaction with 6,9-dichloro-2-methoxyacridine (1) followed by deprotection and reaction with EDTA dianhydride the target molecules. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of the MS2 phages by > 8 logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，通过简单的序列合成。适当单保护的1,ω-烷基二胺与6,9-二氯-2-甲氧基吖啶（1）反应后去保护并与EDTA二酐发生反应，形成目标分子。在抗坏血酸存在下，MS2噬菌体的滴度降低了8个数量级。
• Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators
  作者：René Csuk、Christian Raschke、Gunnar Göthe、Stefan Reißmann

  DOI：10.1515/znb-2005-0113

  日期：2005.1.1

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence. In the presence of ascorbate a reduction of the phage-titer of MS2 phages by several logarithmic decades was achieved.

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。