BETA-丙内酯 | 40418-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: BETA-丙内酯
• 英文名称: potassium (1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate
• 英文别名: glutaconaldehyde potassium salt；potassium;(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate
• CAS: 40418-44-8
• 化学式: C₅H₅O₂*K
• 分子量: 136.192
• InChiKey: JCNDXJVXBGERCI-LMFJUDGVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BETA-丙内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 copper diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4 †的有效全合成

  摘要：

  脂质介体引起了化学，药物和制药研究界的科学家的极大兴趣。一个这样的例子是白三烯B 4，它已经是许多药理学研究的主题。在本文中，我们报道了这种有效的脂质介体的收敛和立体选择性合成，从商业起始原料开始，以最长的线性顺序在10个步骤中以5％的产率收率。关键步骤是与Nagao的手性助剂和Z选择性Boland还原反应进行立体控制的乙酸酯-羟醛反应。所有光谱数据与先前报道的一致。

  DOI：

  10.1039/c5ob00473j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基-2,4-戊二烯-5-醛 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到BETA-丙内酯
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成2-取代的戊二醛盐和2-取代的戊二醛衍生物的方法

  摘要：

  由相应的吡啶鎓盐完成了2-取代的戊二醛盐的方便且可扩展的合成。戊二醛盐还被转化为氨基戊二烯衍生物。 锌醛-氨基戊二烯衍生物-吡啶鎓盐-戊二醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217105

文献信息

• Total synthesis of the potent mutagen S-3-(dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyloxy)propane-1,2-diol
  作者：K. C. Nicolaou、Robert Zipkin、David Tanner

  DOI：10.1039/c39840000349

  日期：——

  A total synthesis of the mutagenic (S)-3-(dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyloxy)propane-1,2-diol (1) from (R)-glycerol acetonide (2), potassium glutaconate (6), and the diphenylphosphine oxide (11) is reported.

  由（R）-甘油丙酮酸酯（2），戊二酸钾的全合成诱变性（S）-3-（dodeca-1,3,5,7,9-戊烯氧基）丙烷-1,2-二醇（1）（6）和二苯膦氧化物（11）被报道。
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• A Modular, Enantioselective Synthesis of Resolvins D3, E1, and Hybrids
  作者：Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Josep Llaveria、Penelope E. Streatfeild、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00089

  日期：2020.2.21

  Here, we report a convergent and flexible strategy to prepare these natural products using Hiyama-Denmark coupling of five- and six-membered cyclic alkenylsiloxanes to connect three resolvin fragments, and control the stereochemistry of the natural product (Z)-alkenes. The modular nature of this approach enables the synthesis of novel resolvin hybrids, opening up opportunities for more-extensive investigations

  Resolvins D3和E1是解决炎症的重要信号分子。在这里，我们报告了一种收敛和灵活的策略，使用五元和六元环状烯基硅氧烷的Hiyama-Denmark偶联制备这些天然产物，以连接三个resolvin片段，并控制天然产物（Z）-烯烃的立体化学。这种方法的模块化性质使得能够合成新颖的RESOLVIN杂种，为进行RESOLVIN生物学的更广泛的研究提供了机会。
• Application of (2E,4E)-5-Bromo-2,4-Pentadienal in Palladium Catalyzed Cross-Coupling: Easy Access to (2E,4E)-2,4-Dienals
  作者：Nicolas Vicart、Dominique Castet-Caillabet、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1998-1672

  日期：1998.4

  Palladium catalyzed cross-coupling reactions of (2E,4E)-5-bromo-2,4-pentadienal 1 with organozinc reagents gives an easy access to the corresponding (2E,4E)-2,4-dienals. The improved preparation of all trans 1 by isomerization of its (2E,4Z) isomer is reported.

  通过钯催化的(2E,4E)-5-溴-2,4-戊二烯醛1与有机锌试剂的交叉耦合反应，可以便捷地合成相应的(2E,4E)-2,4-二烯醛。报道了通过异构化其(2E,4Z)异构体来改善全反式1的制备方法。
• A sequential cycloaddition strategy for the synthesis of Alsmaphorazine B traces a path through a family of Alstonia alkaloids
  作者：Allen Y. Hong、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.004

  日期：2017.7

  Driven by a new biogenetic hypothesis, the first total synthesis of alsmaphorazine B and several related indole alkaloids has been achieved. Numerous early approaches proved unsuccessful owing to unproductive side reactivity; nevertheless, they provided important clues that guided the evolution of our strategy. Critical to our success was a major improvement in our Zincke aldehyde cycloaddition strategy

  在新的生物遗传学假说的推动下，首次实现了阿司马佛嗪 B 和几种相关吲哚生物碱的全合成。由于副反应性低下，许多早期方法被证明是不成功的。尽管如此，它们还是提供了指导我们战略演变的重要线索。我们成功的关键是我们的 Zincke 醛环加成策略的重大改进，该策略允许高效地克级规模合成 akuammicine。akuammicine 的连续化学选择性氧化导致关键的氧化重排，在生成阿司马佛嗪 B的过程中也产生了几种生物遗传学相关的吲哚生物碱。