[4-Difluoromethyl-3,3-difluoro-5-isopropyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-trimethyl-silane | 220432-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-Difluoromethyl-3,3-difluoro-5-isopropyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: [4-(Difluoromethyl)-3,3-difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-propan-2-yloxolan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 220432-31-5
• 化学式: C₁₅H₂₈F₄O₅Si
• 分子量: 392.463
• InChiKey: VVBIXJXAMZBSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Difluoromethyl-3,3-difluoro-5-isopropyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-trimethyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-4-Difluoromethyl-3,3-difluoro-5-isopropyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [4-Difluoromethyl-3,3-difluoro-5-isopropyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b