(1SR,6RS,8SR)-8-(3'-bromopropyl)bicyclo<4.2.0>octan-7-one | 137629-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,6RS,8SR)-8-(3'-bromopropyl)bicyclo<4.2.0>octan-7-one
• 英文别名: (1S,6R,8R)-8-(3-bromopropyl)bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 137629-13-1；145554-19-4；145554-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• 分子量: 245.159
• InChiKey: KQDUPRIIUPSWQH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,6RS,8SR)-8-(3'-bromopropyl)bicyclo<4.2.0>octan-7-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,6S,7R)-7-(3-Bromo-propyl)-8-methylene-bicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  稠合亚甲基环丁烷的自由基扩环

  摘要：

  Fused methylenecyclobutanes comprise a new free radical ring expansion system leading to cis-fused methylenecycloheptanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01830-b
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 、 环己烯 在 三氟甲磺酸酐 、 collidiene 、 水 作用下， 以8%的产率得到(1SR,6RS,8RS)-8-(3'-bromopropyl)bicyclo<4.2.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  稠合亚甲基环丁烷的自由基扩环

  摘要：

  Fused methylenecyclobutanes comprise a new free radical ring expansion system leading to cis-fused methylenecycloheptanes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01830-b

文献信息

• Free radical ring expansion of fused cyclobutanones: a new ring expansion annulation stratagem
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00026a037

  日期：1991.12
• Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo00052a034

  日期：1992.12

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.
• Free radical ring expansion of fused-methylenecyclobutanes
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01830-b

  日期：1995.11

  Fused methylenecyclobutanes comprise a new free radical ring expansion system leading to cis-fused methylenecycloheptanes.