6-Fluoro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-2-pyridin-3-ylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD03944465
• 分子量: 268.24
• InChiKey: NLSLIMNBBWCZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 6-Fluoro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(2-aminophenyl)-6-fluoro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶IIB的新型喹啉衍生物的合成、分子对接及药理研究

  摘要：

  拓扑异构酶通过消除拓扑应力，在复制过程中的 DNA 链精炼中发挥着关键作用。在许多癌细胞中观察到 TOPO 酶的异常过度表达。拓扑异构酶因其在精炼 DNA 链中的关键作用而成为对抗癌细胞的一个有吸引力的靶标。拓扑异构酶的抑制会导致双链断裂，这些双链断裂的持续积累是非常致命的，最终导致细胞凋亡。化合物 4l 在筛选的乳腺癌细胞中非常有效地诱导细胞死亡，4l 消除 MDA-MB-231 和 MBA-MB-468 细胞的增殖，IC50 分别为 18.94 和 22.68 µM。 Hoechst 和 Pi 双染色显示细胞摄取碘化丙啶后，4l 可以诱导两种乳腺癌细胞凋亡。 4l 与拓扑异构酶的分子对接揭示了与 -8.39 K Cal/mol 的强相互作用，分子动力学模拟揭示了与拓扑异构酶的强疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138519
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 3-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Fluoro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶IIB的新型喹啉衍生物的合成、分子对接及药理研究

  摘要：

  拓扑异构酶通过消除拓扑应力，在复制过程中的 DNA 链精炼中发挥着关键作用。在许多癌细胞中观察到 TOPO 酶的异常过度表达。拓扑异构酶因其在精炼 DNA 链中的关键作用而成为对抗癌细胞的一个有吸引力的靶标。拓扑异构酶的抑制会导致双链断裂，这些双链断裂的持续积累是非常致命的，最终导致细胞凋亡。化合物 4l 在筛选的乳腺癌细胞中非常有效地诱导细胞死亡，4l 消除 MDA-MB-231 和 MBA-MB-468 细胞的增殖，IC50 分别为 18.94 和 22.68 µM。 Hoechst 和 Pi 双染色显示细胞摄取碘化丙啶后，4l 可以诱导两种乳腺癌细胞凋亡。 4l 与拓扑异构酶的分子对接揭示了与 -8.39 K Cal/mol 的强相互作用，分子动力学模拟揭示了与拓扑异构酶的强疏水相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138519