BOC-DL-丝氨酸 | 3850-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-DL-丝氨酸
• 中文别名: N-BOC-DL-丝氨酸；Boc-DL-丝氨酸
• 英文名称: N-Boc-DL-serine
• 英文别名: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid；N-Boc-serine；N-tert-butoxycarbonylserine；2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionic acid；Boc-serine；3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 3850-40-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: FHOAKXBXYSJBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-DL-丝氨酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过填充毛细管流快速原子轰击串联质谱法鉴定苜蓿、甜菜和小麦中的福磷磷代谢物。

  摘要：

  研究了硫代膦酸盐杀虫剂福诺磷在成熟生菜 (Latuca sativa)、甜菜 (Beta vulgaris) 和小麦 (Triticum aestivum) 中的代谢情况。使用快原子轰击 (FAB) 和填充毛细管 LC 柱并应用柱上聚焦技术，通过 LC-MS 和 LC-MS-MS 分析鉴定了六种新代谢物。这些方法提供了鉴定成熟植物中含量仅为 20-230 ppb 的未知代谢物所需的灵敏度。通过使用苯环中碳 14 和碳 13 标记的 fonofos 促进了结构阐明。在所有三种植物中，fonofos 均转化为噻吩氧基乳酸的葡萄糖结合物。葡萄糖缀合物的氧化在所有检查的物种中产生异构亚砜。在生菜中发现硫代苯氧基乳酸被酯化为丙二酸。在甜菜中，S-苯基半胱氨酸以其丙二酸酰胺的形式被发现。甜菜特有的第二种代谢物是N-(丙二酰基)-[2[(乙氧基乙基膦硫酰基)氧基]苯基]半胱氨酸。通过合成证实了这种新颖的结构。

  DOI：

  10.1021/jf011052q
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 BOC-DL-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯温和选择性环裂解为氨基醇

  摘要：

  在室温下用催化量的碳酸铯处理后，将N-叔丁氧基羰基化的2-恶唑烷酮和四氢-2-恶嗪酮平稳裂解为无环N-Boc-氨基醇。该方法的多功能性可在不进行差向异构和β-消除的情况下轻松裂解高度官能化的杂环中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95574-6

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019152437A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。

表征谱图