1-β-D-Glucopyranosyl-5-fluorouracil | 17242-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-Glucopyranosyl-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(Beta-D-Glucopyranosyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；5-fluoro-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17242-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 292.221
• InChiKey: YHWGRVDTEORPPJ-XSEHCYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-Glucopyranosyl-5-fluorouracil 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以58.5%的产率得到5-fluorouridine 2',3'-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of phagocytic conjugates of 5-fluorouracil with albumin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758593
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-β-D-Glucopyranosyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of phagocytic conjugates of 5-fluorouracil with albumin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758593

文献信息

• Synthesis of 18F labelled nucleoside analogues
  作者：Roland Haeckel、Klaus Weber、Christine Germann、Uwe Haberkorn、Stefan Zeisler、Joseph Eisenbarth、Manfred Wiessler、Franz Oberdorfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1061::aid-jlcr929>3.0.co;2-j

  日期：1996.12

  Several nucleoside analogues like 1-(beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 10, 1-(beta-D-galactopyranosyl)-5-fluorouracil 11 and 1-(2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-5-fluorouracil 12 have been synthesized. From the corresponding 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-uracils 4, 5 and 6, the F-18 labelled compounds 16, 17 and 18 have been prepared via the intermediates 13, 14 and 15 in acetic acid using [F-18]F-2 and acidic deacetylating procedures. The F-18 labelled derivatives could be obtained, following preparative chromatography, in high purity and in yields of about 3 . 10(8) Bq - 5.7 . 10(8) Bq (18% - 34% related to the trapped radioactivity, not corrected for decay) for their in-vine evaluation and for in-vivo studies with PET.
• JPS53135987A
  申请人：——

  公开号：JPS53135987A

  公开（公告）日：1978-11-28
• Synthesis and antitumor activity of phagocytic conjugates of 5-fluorouracil with albumin
  作者：V. M. Bukhman、N. A. Brusentsov、B. S. Kikot'、Yu. Yu. Volodin、A. I. Chertkova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00758593

  日期：1981.8
• 10.33224/rrch.2022.67.3.03
  作者：Tanase, Constantin、Draghici, Constantin

  DOI：10.33224/rrch.2022.67.3.03

  日期：——