4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1H-pyrazole | 127958-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethyl-5-phenyl-2H-pyrazole；4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 127958-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: RODZIURYAAFAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1H-pyrazole 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Hydroperoxy-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Alfons L.; Vasquez, Pedro C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 113 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Baumstark, Alfons L.; Choudhary, Anil; Vasquez, Pedro C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 291 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hexa(methyl/phenyl) substituted pyrazolines and thermolysis to hexasubstituted cyclopropanes
  作者：Alfons L. Baumstark、G. Davon Kennedy、P. C. Vasquez、N. Desalegn、Phong Truong

  DOI：10.1002/jhet.266

  日期：——

  the minor product. For phenyllithium addition, direct attack on sulfur of the tosyl group with subsequent loss of phenyl p‐tolylsulfone was the major pathway vs. the SN2i attack at carbon‐3. Thermolysis of pyrazolines 2a, 2b, 2c, at 200°C, smoothly produced the hexasubstituted cyclopropanes [3a 1,1,2,2,3‐pentamethyl‐3‐phenylcyclopropane; 3b cis‐1,1,2,3‐tetramethyl‐2,3‐diphenylcyclopropane; 3c 1,1,2‐trimethyl‐2

  在4,5-二氢-3,4,4,5,5-五取代的N-甲苯磺酰基-1H-吡唑的3位上添加甲基锂[ 1a 4,4,5,5-四甲基-3-苯基; 1b 4,4,5-三甲基-3,5-二苯基; 1c 4,4-二甲基-3,5,5-三苯基]生产相应的六取代吡唑啉2a，2b，2c是唯一可分离的产物。对于2b，发现3,5-苯基是唯一的顺式，表明加成反应的面部特异性。苯基锂与反应1B产生图2c作为次要产品。对于苯基锂的添加，直接攻击甲苯磺酰基基团的硫并随后损失苯基对甲苯磺砜是主要途径，而碳氮对S N 2i的攻击是主要途径。吡唑啉2a，2b，2c在200°C的温度下热解可顺利生成六取代的环丙烷[ 3a 1,1,2,2,3-五甲基-3-苯基环丙烷; 3b顺式1,1,2,3-四甲基-2,3-二苯基环丙烷; 3c 1,1,2-三甲基-2,3,3-三苯基环丙烷]的收率很高。J.杂环化​​学。（2010）。
• Kennedy, G. Davon; Baumstark, Alfons L.; Dotrong, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1773 - 1778
  作者：Kennedy, G. Davon、Baumstark, Alfons L.、Dotrong, M.、Thomas, Treye、Narayanan, N.

  DOI：——

  日期：——
• BAUMSTARK, ALFONS L.;CHOUDHARY, ANIL;VASQUEZ, PEDRO C.;DOTRONG, MY, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 291-294
  作者：BAUMSTARK, ALFONS L.、CHOUDHARY, ANIL、VASQUEZ, PEDRO C.、DOTRONG, MY

  DOI：——

  日期：——
• BAUMSTARK, ALFONS L.;VASQUEZ, PEDRO C., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 113-177
  作者：BAUMSTARK, ALFONS L.、VASQUEZ, PEDRO C.

  DOI：——

  日期：——