((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate | 1262221-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-3a-propan-2-yl-6,7,8,9a,10,10b-hexahydro-4H-indeno[1,2-g][1,3]benzodioxol-10-yl]methyl acetate
• CAS: 1262221-66-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: GPRIHFHMAKKHMD-KUAQGDSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 水 、 溴 、 氧气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 taiwaniaquinone H
  参考文献：
  名称：

  基于假想的Abietane C7–C8裂解生物遗传途径的台湾类喹啉类药物的一般使用。

  摘要：

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jo202163y
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到((3aS,5bS,9aS,10R,10bS)-3a-isopropyl-2,2,5b,9,9-pentamethyl-5-oxo-4,5,5b,6,7,8,9,9a,10,10b-decahydro-3aH-fluoren[2,1-d][1,3]dioxol-10-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Rubén Tapia、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c0cc03763j

  日期：——

  The first synthesis of cytotoxic (−)-taiwaniaquinone A and (−)-taiwaniaquinone F has been achieved through the intramolecular aldol condensation of a ketoaldehyde and the oxidative cleavage of an isopropylidene ketal.

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。
• General Access to Taiwaniaquinoids Based on a Hypothetical Abietane C7–C8 Cleavage Biogenetic Pathway
  作者：Rubén Tapia、Juan J. Guardia、Esteban Alvarez、Ali Haidöur、Jose M. Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/jo202163y

  日期：2012.1.6

  cyclopentane B ring; it is also applicable to the synthesis of the wide variety of existing taiwaniaquinoids. Utilizing this, (−)-taiwaniaquinone A, F, G, and H, (−)-taiwaniaquinol B, and (−)-dichroanone have been synthesized from (+)-abietic acid. The versatility of this strategy allows us to propose the abietane C7–C8 cleavage as a possible biosynthetic pathway to this type of rearranged diterpenes; this

  据报道，一种新的合成花环醌的策略是一组具有异常重排的5（6→7）或6-nor-5（6→7）abeo-abietane骨架的萜类化合物，它们显示出有前途的生物活性。该方法基于对枞豆二萜的C7–C8双键的裂解，是目前唯一报道的合成C 20的方法。在环戊烷B环上具有碳官能团的台湾醌。它也适用于各种现有的台湾紫杉醇类化合物的合成。利用此，已经由（+）-松香酸合成了（-）-台湾quin醌A，F，G和H，（-）-台湾quin醌B和（-）-二噻喃酮。这种策略的多功能性使我们可以提出将枞豆碱C7–C8裂解作为这种类型的重排二萜的可能的生物合成途径的建议。该提议似乎得到了植物化学证据的支持。