2'-deoxy-2'-α-C-(2-cyanoethyl)uridine | 376643-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-α-C-(2-cyanoethyl)uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-C-(2-cyanoethyl)uridine；3-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]propanenitrile
• CAS: 376643-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: ZEDKTAYFDATZGW-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-α-C-(2-cyanoethyl)uridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-deoxy-2'-α-C-2'-(2-cyanoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含2'- C-酰氨基烷基和2'- C-氰基烷基的寡脱氧核糖核苷酸的合成及其对互补DNA和RNA的杂交亲和力评估

  摘要：

  合成了含有2'- C-支链核苷且酰胺或腈附接到一个或两个碳烷基链上的寡脱氧核苷酸。制备2'- C-修饰的核苷的亚磷酰胺，并使用自动DNA合成将其掺入寡核苷酸中。通过紫外熔解实验测量了具有互补RNA和DNA的双链体稳定性，以评估酰胺/腈功能是否可以在不存在2'-氧的情况下诱导任何双链体稳定性。在没有2'-氧的情况下，含有2'- C-修饰的寡核苷酸的双链体稳定性降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.024
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-α-C-(2-cyanoethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxy)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2'-deoxy-2'-α-C-(2-cyanoethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含2'- C-酰氨基烷基和2'- C-氰基烷基的寡脱氧核糖核苷酸的合成及其对互补DNA和RNA的杂交亲和力评估

  摘要：

  合成了含有2'- C-支链核苷且酰胺或腈附接到一个或两个碳烷基链上的寡脱氧核苷酸。制备2'- C-修饰的核苷的亚磷酰胺，并使用自动DNA合成将其掺入寡核苷酸中。通过紫外熔解实验测量了具有互补RNA和DNA的双链体稳定性，以评估酰胺/腈功能是否可以在不存在2'-氧的情况下诱导任何双链体稳定性。在没有2'-氧的情况下，含有2'- C-修饰的寡核苷酸的双链体稳定性降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.024

文献信息

• THE SYNTHESIS OF, AND STUDIES ON, 2′-<i>C</i>-MODIFIED NUCLEOTIDES
  作者：Lavinia Brennan、Kevin J. Fettes、Ian A. O'Neil、Richard Cosstick

  DOI：10.1081/ncn-100002550

  日期：2001.3.31

  The synthesis of uridine monomers containing either a 2'-deoxy-2'-C-methylcyano or ethylcyano group is described. These monomers are intended for incorporation into oligonucleotides to investigate a proposed duplex-stabilising effect exerted by 2'-tethered amide groups.

  描述了含有2'-脱氧-2'-C-甲基氰基或乙基氰基的尿苷单体的合成。这些单体旨在掺入寡核苷酸中，以研究拟议的由2'链状酰胺基发挥的双链稳定作用。
• Syntheses of 2′-C-amidoalkyl and 2′-C-cyanoalkyl containing oligodeoxyribonucleotides and assessment of their hybridisation affinity for complementary DNA and RNA
  作者：Lavinia Brennan、Richard Cosstick、Ian A. O'Neil、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.024

  日期：2007.1

  Oligodeoxynucleotides containing 2′-C-branched nucleosides with an amide or nitrile appended to either a one or two carbon alkyl chain have been synthesised. The phosphoramidites of the 2′-C-modified nucleosides were prepared and incorporated into the oligonucleotides using automated DNA synthesis. The duplex stability with complementary RNA and DNA was measured by UV melting experiments, in order

  合成了含有2'- C-支链核苷且酰胺或腈附接到一个或两个碳烷基链上的寡脱氧核苷酸。制备2'- C-修饰的核苷的亚磷酰胺，并使用自动DNA合成将其掺入寡核苷酸中。通过紫外熔解实验测量了具有互补RNA和DNA的双链体稳定性，以评估酰胺/腈功能是否可以在不存在2'-氧的情况下诱导任何双链体稳定性。在没有2'-氧的情况下，含有2'- C-修饰的寡核苷酸的双链体稳定性降低。

表征谱图