5-oxotetrahydrofuran-2-acetic chloride | 60551-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-oxotetrahydrofuran-2-acetic chloride
• 英文别名: (5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-acetyl chloride；(5-oxo-tetrahydro-[2]furyl)-acetyl chloride；Tetrahydro-5-oxo-2-furanacetyl chloride；2-(5-oxooxolan-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 60551-21-5
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: KCVOCFWQCOTWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxotetrahydrofuran-2-acetic chloride 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 氯化亚砜 、 三辛胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-oxotetrahydrofuran-2-acetic chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. IX. 5-(Aminomethyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one

  摘要：

  5-(氨甲基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮 (4) 作为 GABA 类似物，是由六-3-二酸（烯醇酸）通过五个步骤合成的。 GABA 类似物，由 3-己二酸通过五个步骤合成。 在温和的条件下，通过单线态氧裂解烯酰胺中的α-酮基，引入α-酮基。 氧裂解烯酰胺内酯，在温和条件下引入烯醇 α-酮基。该化合物 作为 GABA 激动剂在抑制 [3H]GABA 结合、摄取和大鼠脑膜中反式胺化的抑制作用方面，该化合物作为 GABA 激动剂的活性微乎其微。

  DOI：

  10.1071/ch9830977

文献信息

• Über die einwirkung von alkalihydroxydlösungen auf o-chinolacetate
  作者：A. Siegel、F. Wessely、P. Stockhammer、F. Antony、P. Klezl

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88006-0

  日期：1958.1

  The interaction of alkali hydroxide solutions with acetates of o-quinols leads to further changes besides saponification of the acetyl group in most of the cases investigated. Especially noteworthy is the observed scission of the quinol ring to give aliphatic compounds and the formation of dimeric compounds by addition processes. The genetic connexion between the various products of reaction could

  碱金属氢氧化物溶液与乙酸盐的相互作用ö -quinols导致除了在大多数情况下研究了乙酰基的皂化进一步的修改。尤其值得注意的是观察到的喹啉环断裂产生脂肪族化合物并通过加成过程形成二聚化合物。各种反应产物之间的遗传联系可以部分通过实验确定，部分可以通过假设假设。
• Synthesis of Novel 6-.ALPHA. and 6-.BETA.-Alkylcarbonylmethyl Substituted Penems.
  作者：G. PENTASSUGLIA、G. TARZIA、D. ANDREOTTI、C. BISMARA、R. CARLESSO、D. DONATI、G. GAVIRAGHI、A. PERBONI、A. PEZZOLI、T. ROSSI、B. TAMBURINI、A. URSINI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.399

  日期：——

  6-beta Alkylcarbonylmethyl penems were synthesized from 6-alpha-bromo and 6-oxo penicillanates respectively and their in vitro antibacterial activity was studied. The compounds were generally active against Gram-positive but not against Gram-negative strains, the compounds of the 6-beta series being more active. Relatively to imipenem, taken as reference compound, the penems resulted more stable towards

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。
• Synthesis of analogues of GABA. IX. 5-(Aminomethyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one
  作者：RD Allan、GAR Johnston、R Kazlauskas、H Tran

  DOI：10.1071/ch9830977

  日期：——

  5-(Aminomethyl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one (4) has been synthesized as a GABA analogue in five steps from hex-3-enedioic acid, the enolic α-keto group being introduced under mild conditions by means of a singlet oxygen cleavage of an enamino lactone. The compound showed negligible activity as a GABA agonist with respect to inhibition of [3H]GABA binding, uptake and trans amination in rat brain membranes

  5-(氨甲基)-3-羟基呋喃-2(5H)-酮 (4) 作为 GABA 类似物，是由六-3-二酸（烯醇酸）通过五个步骤合成的。 GABA 类似物，由 3-己二酸通过五个步骤合成。 在温和的条件下，通过单线态氧裂解烯酰胺中的α-酮基，引入α-酮基。 氧裂解烯酰胺内酯，在温和条件下引入烯醇 α-酮基。该化合物 作为 GABA 激动剂在抑制 [3H]GABA 结合、摄取和大鼠脑膜中反式胺化的抑制作用方面，该化合物作为 GABA 激动剂的活性微乎其微。