(Z)-3-tert-butyl-2,2-dimethylnon-5-en-3-ol | 219547-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-tert-butyl-2,2-dimethylnon-5-en-3-ol
• CAS: 219547-15-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: VLQVGGCGPBWKGO-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-3-tert-butyl-2,2-dimethylnon-5-en-3-ol 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (S,Z)-1-phenylhept-3-en-1-ol 、 (S,E)-1-phenylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (Z)-3-tert-butyl-2,2-dimethylnon-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蒙面的烯丙基有机锌试剂的制备和反应。

  摘要：

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。

  DOI：

  10.1021/jo981623m

文献信息

• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。
• Process of transferring &agr;, &bgr;-unsaturated alkyl groups to electrophiles
  申请人：Metallgesellschaft Aktiengesellschaft

  公开号：US06291713B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  There is described a process of transferring &agr;,&bgr;-unsaturated alkyl groups to an electrophile (aldehyde, ketone, nitrile, imine, alkyne) by means of a masked zinc alkyl in an aprotic solvent.

  描述了一种通过在无质子溶剂中使用掩蔽锌烷将α，β-不饱和烷基转移给亲电试剂（醛，酮，腈，亚胺，炔烃）的过程。
• Verfahren zur Übertragung von alpha, Beta-ungesättigten Alkylgruppen auf Elektrophile
  申请人：Metallgesellschaft Aktiengesellschaft

  公开号：EP0992474A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Übertragung von α,β-ungesättigten Alkylgruppen auf ein Elektrophil (Aldehyd, Keton, Nitril, Imin, Alkin) mittels eines maskierten Zinkalkyls in einem aprotischen Lösungsmittel.

  描述了在无相色溶剂中通过掩蔽锌烷基将 α、β-不饱和烷基转移到亲电子体（醛、酮、腈、亚胺、炔）的过程。
• Verfahren zur Übertragung von alpha, beta-ungesättigten Alkylgruppen auf Elektrophile
  申请人：Chemetall GmbH

  公开号：EP0992474B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6291713B1
  申请人：——

  公开号：US6291713B1

  公开（公告）日：2001-09-18