5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside | 1401696-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1401696-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: ZLPDGAQLYHWKDI-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二芳基-3-（葡萄糖吡喃糖基氧基）-1H-吡唑的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100509