(2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 198703-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: D-Alt(a1-2b)Fruf；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 198703-37-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-KVOYSHJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 以 吡啶 为溶剂， 以71%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露糖和altro蔗糖，以及一些氨基类似物

  摘要：

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00173-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,1’,3’,4’,6’-hepta-O-acetylsucrose 在 吡啶 、 molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  甘露糖和altro蔗糖，以及一些氨基类似物

  摘要：

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00173-0