N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 307335-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl 2-ethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 307335-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: JFPVSTDZWWQXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 8-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：US06303622B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程以及含有它们的药物组合物。