7-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XKKCMHIMHGRCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Chlor-7-methyl-2-phenyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯乙酮 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58%的产率得到7-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的氧化分子间环化反应：2-芳基-4-喹诺酮的合成†

  摘要：

  本文中，开发了一种新型且高效的2-氨基苯乙酮与醛的分子间环化反应，用于通过CC和CN键形成2-芳基-4-喹诺酮类化合物。温和的条件，良好的官能团耐受性以及无需预官能化的底物使该方案切实可行，并且该策略将激发化学和生物学领域的浓厚兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01293d

文献信息

• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。
• Supported palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes to access quinolin-4(1H)-ones
  作者：Jian-Shu Wang、Chenyu Li、Jun Ying、Tiefeng Xu、Wangyang Lu、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.02.026

  日期：2022.4

  palladium supported on graphitic carbon nitride (Pd/g-CN) catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromonitrobenzenes and alkynes has been developed for the expedite construction of quinolin-4(1)-one scaffolds. By using a low loading heterogeneous palladium catalyst, Mo(CO) as both the CO surrogate and the reductant, and nitroarenes as the nitrogen source, the reaction proceeded well to give a variety

  开发了一种负载于石墨氮化碳 (Pd/g-CN) 上的钯催化 2-溴硝基苯和炔烃的羰基环化，用于加快构建 quinolin-4(1)-one 支架。通过使用低负载量的多相钯催化剂、Mo(CO)作为CO替代物和还原剂、硝基芳烃作为氮源，反应进展顺利，得到了多种从良好到优异的喹啉-4(1)-酮。产量。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Seiwert Scott D.

  公开号：US20110059047A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, and X, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本实施例还提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要的个体施用主题化合物或组合物的有效量。
• Enhanced Selectivity in 4-Quinolone Formation: A Dual-Base System for Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization with Fe(CO)5
  作者：Meng Guo、Dou Wu、Hongyu Yang、Xiao Zhang、Dong-Xu Xue、Weiqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules29040850

  日期：——

  resource facilitates the palladium-catalyzed carbonylative C-C coupling and subsequent intramolecular cyclization. By tuning the tandem kinetics of carbonylation and cyclization, this non-gaseous method achieves the successful synthesis of 22 distinct 4-quinolones with excellent yields. This is achieved through the three-component condensation of sub-stoichiometric amounts of Fe(CO)5 with 2-iodoaniline

  在 Pd 催化羰基化喹诺酮合成中使用气态 CO 提出了与安全性和精确压力控制相关的挑战。为此，开发了 4-喹诺酮化合物的简化非气态合成方法。本研究介绍了一种利用由哌嗪和三乙胺双碱系统激活的 Fe(CO)5 的可调 CO 释放系统。这种替代性液态 CO 资源有利于钯催化的羰基化 CC 偶联和随后的分子内环化。通过调整羰基化和环化的串联动力学，这种非气态方法以优异的产率成功合成了 22 种不同的 4-喹诺酮类药物。这是通过亚化学计量的 Fe(CO)5 与 2-碘苯胺和末端炔烃的三组分缩合来实现的。操作机理研究揭示了一种新颖的CO转移机制，可促进均相羰基环化，使该方法与传统技术区分开来。除了解决安全问题外，这种方法还提供了对选择性的精确控制，对药物研究以及药物和生物活性化合物的有效合成具有重大影响。
• Niementowski, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1396
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——