(Z)-1-methoxy-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enylidenemethyl)benzene | 1202798-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enylidenemethyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-benzene；1-methoxy-2-[(Z)-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzene
• CAS: 1202798-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: IGMRKEITPVZAFC-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enylidenemethyl)benzene 在 sodium hydride 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-phenol 、 2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enylidenemethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(Z)-1-methoxy-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b

文献信息

• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>abeo-</i>Abietane-Type Diterpenoids by Using the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Manabu Node、Minoru Ozeki、Loïc Planas、Masashi Nakano、Hirofumi Takita、Daisuke Mori、Shinji Tamatani、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/jo901972b

  日期：2010.1.1

  The synthesis of the abeo-abietane-type diterpenoids, i.e., (−)-dichroanal B, (−)-dichroanone, and taiwaniaquinone H, was achieved by using the intramolecular asymmetric Heck reaction. Our synthetic routes required fewer steps and gave a much higher overall yield and ee within shorter steps than those for racemic and antipodal forms reported to date (10, 12, and 13 steps with an overall yield of 50%

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。