(2-methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol | 1148136-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methanol；(2-Methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 1148136-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: NDKFTFUDWIFARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(Z)-1-methoxy-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(2-methoxyphenyl)-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成abeo-利用分子内Heck反应松香烷二萜类

  摘要：

  通过使用分子内不对称Heck反应，合成了abeo -abietane型二萜类化合物，即（-）-二氯乙醛B，（-）-二氯丁酮和taiwaniaquinoneH。与迄今报道的消旋和对映体形式相比，我们的合成路线所需的步骤更少，并且在较短的步骤中提供了更高的总收率和ee（10、12和13个步骤，总收率分别为50％，40％和39％ ，分别为94％，98％和98％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo901972b

文献信息

• Metal triflate-catalyzed cyclization of arylvinylcarbinols: formal synthesis of (±)-dichroanone and (±)-taiwaniaquinone H
  作者：Badrinath N. Kakde、Subhadip De、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ra41497c

  日期：——

  A formal synthesis of diterpenoids viz. the taiwaniaquinoids (±)-dichroanone (1a) and (±)-taiwaniaquinone H (1b) possessing an all carbon quaternary stereocenter has been reported. The key step involves a metal triflate-catalyzed cyclization of arylvinylcarbinols, prepared from β-cyclocitral. The reaction possibly follows a stepwise mechanism via the intermediacy of arylallyl carbocationic species

  正式合成二萜类化合物。据报道，具有全碳四元立体中心的台湾醌类（±）-二氢蒽酮（1a）和（±）-台湾醌H（1b）。关键步骤涉及由三氟甲磺酸酯催化的由β-环柠檬醛制得的芳基乙烯基甲醇的环化反应。该反应可能通过芳基烯丙基碳阳离子物质的中间体遵循逐步机理。
• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。