Boc-Hcy(Ac)-OtBu | 756484-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Hcy(Ac)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-acetylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 756484-42-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 333.449
• InChiKey: SLYPHAJEUCZJDK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Hcy(Ac)-OtBu 在 水 、 sodium acetate 、 氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,1-dioxo-2-[3-(2',4',5'-trifluoro-biphenyl-4-yloxymethyl)-benzyl]-1λ6-isothiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-substituted sultam carboxylic acids as novel glycogen synthase activators

  摘要：

  我们发现了一类新型的N取代磺酰胺羧酸，具有细胞活性和口服生物利用度，作为强效的糖原合成酶激活剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00053b
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Hcy(Ac)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Novel thiol- and thioether-containing amino acids: cystathionine and homocysteine families

  摘要：

  Natural l-homocysteine and l,l-cystathionine, along with a series of unnatural analogues, have been prepared from l-aspartic and l-glutamic acid. Manipulation of the protected derivatives provided omega-iodoamino acids, which were used in thioalkylation reactions of sulfur nucleophiles, such as the ester of l-cysteine and potassium thioacetate.

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1352-5

文献信息

• Access to Any Site-Directed Isotopomer of Methionine, Selenomethionine, Cysteine, and Selenocysteine− Use of Simple, Efficient Modular Synthetic Reaction Schemes for Isotope Incorporation
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400063

  日期：2004.7

  chemistry. These sulfur- and selenium-containing amino acids fulfil many essential roles in the living organism. In addition, homoserine could be converted in a few steps into optically active L-vinylglycine. As well as the stable isotopes 13C, 15N, 17O, and 18O, the radioactive isotopes of sulfur, selenium and carbon can also be easily introduced in a site-directed fashion. In view of the wide scope

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• <i>N</i>-substituted sultam carboxylic acids as novel glycogen synthase activators
  作者：Yimin Qian、David R. Bolin、Karin Conde-Knape、Paul Gillespie、Stuart Hayden、Kuo-Sen Huang、Mei Liu、Andrée R. Olivier、Yonglin Ren、Joseph Sergi、Qing Xiang、Lin Yi、Weiya Yun、Xiaolei Zhang

  DOI：10.1039/c3md00053b

  日期：——

  We discovered a novel class ofN-substituted sultam carboxylic acids as potent glycogen synthase activators with cellular activity and oral bioavailability.

  我们发现了一类新型的N取代磺酰胺羧酸，具有细胞活性和口服生物利用度，作为强效的糖原合成酶激活剂。
• Novel thiol- and thioether-containing amino acids: cystathionine and homocysteine families
  作者：Luigi Longobardo、Nunzia Cecere、Marina DellaGreca、Ivan de Paola

  DOI：10.1007/s00726-012-1352-5

  日期：2013.2

  Natural l-homocysteine and l,l-cystathionine, along with a series of unnatural analogues, have been prepared from l-aspartic and l-glutamic acid. Manipulation of the protected derivatives provided omega-iodoamino acids, which were used in thioalkylation reactions of sulfur nucleophiles, such as the ester of l-cysteine and potassium thioacetate.