(E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate | 1314035-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1314035-55-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₉
• 分子量: 453.489
• InChiKey: BEZZCZAHBQNIFP-YHCJSTNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-enyl)-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b