4-(trimethylsilyl)butanal | 18269-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)butanal
• 英文别名: 4-Trimethylsilyl-butyraldehyd；4-trimethylsilanyl-butyraldehyde；4-trimethylsilylbutanal
• CAS: 18269-43-7
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: LVTFDWNJGCCFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(trimethylsilyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基呋喃的非凡光重排和随后的热重排

  摘要：

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  DOI：

  10.1021/ja00358a025

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• New Tetraphosphorus Ligands for Highly Linear Selective Hydroformylation of Allyl and Vinyl Derivatives
  作者：Chaoxian Cai、Shichao Yu、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201201396

  日期：2012.8.6

  New tetraphosphorus ligands have been developed and applied in the rhodium‐catalyzed regioselective hydroformylation of a variety of functionalized allyl and vinyl derivatives. Remarkably high linear selectivity was obtained by these tetraphosphorus ligands. The ligand that bears strong electron‐withdrawing 2,4‐difluorophenyl groups is the most effective one in affording linear aldehydes. The Rh/tetraphosphorus

  已开发出新的四磷配体，并将其用于铑催化的多种功能化的烯丙基和乙烯基衍生物的区域选择性加氢甲酰化反应。这些四磷配体获得了显着高的线性选择性。带有强吸电子的2,4-二氟苯基的配体是提供线性醛最有效的配体。Rh /四磷配体催化剂非常有效地从官能化的烯丙基衍生物生产线性醛，所述烯丙基衍生物具有直接邻近于烯丙基的杂原子或芳族基团。对于乙烯基衍生物，该配体对丙烯酸衍生物，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基邻苯二甲酰亚胺具有高度线性的选择性。对于苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化，分别获得26：1和10：1的线性与支链比。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of N-Allylamides: Highly Enantioselective Approach to β2-Amino Aldehydes
  作者：Xiaowei Zhang、Bonan Cao、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201000955

  日期：2010.6.1

  You′re having a lahf! The asymmetric hydroformylation (AHF) of allylic compounds, catalyzed by a rhodium–yanphos complex, is a direct and concise route to β2‐amino aldehydes, acids, and alcohols with excellent enantioselectivity (see scheme; TON=turnover number, acac=acetylacetonate).

  你在做饭！的不对称加氢甲酰基烯丙基化合物（AHF），由铑- yanphos配合物催化，是对β的直接和简明路线2 -氨基醛，酸，和具有优异的对映选择性醇（参见方案; TON =周转数，ACAC =乙酰）。
• Kohama; Fukugawa, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1492,1494
  作者：Kohama、Fukugawa

  DOI：——

  日期：——
• Extraordinary photorearrangement of silylfurans and subsequent thermal rearrangements
  作者：Thomas J. Barton、Greg Hussmann

  DOI：10.1021/ja00358a025

  日期：1983.9

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a −78°C, formation du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al conduisant par hydrogenation catalytique (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal. Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 conduit a la cetone et a l'aldehyde allenylique. La cetone conduit par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne