5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione | 190330-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione
• 英文别名: 5-ethoxyspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
• CAS: 190330-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BPVAKWYRDKQQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.65 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四种螺[环己烷-1,3'-吲哚满]-2'-one衍生物的构象分析

  摘要：

  摘要 SR 121463 是一种有效的、选择性的、具有口服活性的加压素 V 2 受体拮抗剂。在 SR 121463 的合成过程中，环己基部分立体化学的形成是最重要的步骤之一。报告了该步骤中获得的异构体的构象分析（通过 NMR 研究，对于 cis-3，也通过 X 射线结构测定）。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00226-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 5'-ethoxyspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones

  摘要：

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.

  DOI：

  10.1021/ol0477226

文献信息

• Improved Radical Approach to N-Unsubstituted Indol-2-one and Dihydro-2-quinolinone Compounds Bearing Spirocyclic Cyclohexanone/Cyclohexadienone Rings
  作者：Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Alessandro Monesi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000067

  日期：2010.9.10

  N‐Unsubstituted indol‐2‐one and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinone compounds bearing spirocyclic cyclohexanone/cyclohexadienone rings can be accessed through a novel, improved method entailing the key radical spirocyclization of easily accessible N‐methoxymethyl (MOM)‐protected 2‐iodoanilides derived from 4‐azidobenzoic and 2‐(4‐azidophenyl)acetic acid.

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。
• Kinetic and Theoretical Studies of a Facile, One-Pot Preparation of a Spirocyclohexylindolinone Derivative
  作者：Andrea Sánta-Csutor、Zoltán Mucsi、Zoltán Finta、Csaba Gönczi、Judit Halász、Éva Csikós、István Hermecz

  DOI：10.1002/ejoc.200500798

  日期：2006.4

  Spirocyclohexylindolinone is used as a moiety in drug substances. A number of synthetic methods have been suggested to introduce the cyclohexyl ring into the C(3) position of N-protected indolinones, which complicates their preparation. A previously developed, consecutive, one-pot, multicomponent method is studied from a mechanistic aspect. We set out to clarify the details of this mechanism and the

  螺环己基吲哚酮用作药物物质中的一个部分。许多合成方法已被建议将环己基环引入 N 保护的吲哚酮的 C(3) 位置，这使它们的制备复杂化。从机械方面研究了先前开发的、连续的、一锅多组分的方法。我们着手阐明这一机理的细节以及丙烯酸酯在同一烧瓶中作为试剂和保护基团的作用，通过使用理论和分析方法，以优化制备条件。在 DFT 理论水平计算反应的机械能量分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Oxidative Dearomatic Cyclization of N-Substituted Benzanilide Derivatives: Conformational Effect of Amide Groups on the Reaction
  作者：Jun Takayama、Takeshi Sakamoto、Kousuke Hayashi、Meiyan Xuan、Misaki Suda、Hiroyuki Teramae、Yousuke Shimano

  DOI：10.3987/com-16-13515

  日期：——

  The synthesis of spirooxindoles with a hypervalent iodine reagent depended on N-substituted benzanilide derivatives as starting materials. Reaction yields of benzanilides containing various N-substituents were discovered to relate to the cis and trans conformations of the amide bond by ab initio molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) and MP2/6-31G(d,p) levels, including full geometry optimizations. The relationship between the reaction and conformation of the starting material by quantum chemical calculations was applied to the formal synthesis of SR121463.
• Radical Cyclization Approach to Spirocyclohexadienones
  作者：Felix González-López de Turiso、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0477226

  日期：2005.1.1

  Cyclization of an aryl radical at the ipso position of a p-O-aryl-substituted acetamide or benzamide generates oxindoles or quinolones bearing spirocyclohexadienone rings. This versatile reaction is applied to formal syntheses of the vasopressin inhibitor SR121463A and aza-galanthamine.
• Conformational analysis of four spiro[cyclohexane-1,3′-indolin]-2′-one derivatives
  作者：Judit Halász、Benjamin Podányi、Andrea Sánta-Csutor、Zsolt Böcskei、Kálmán Simon、Miklós Hanusz、István Hermecz

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00226-6

  日期：2003.6

  121463 is a potent and selective, orally active vasopressin V 2 receptor antagonist. During the synthesis of SR 121463, the formation of the stereochemistry of the cyclohexyl moiety is one of the most important steps. Conformational analysis (via NMR studies and, for cis - 3 , also via X-ray structure determination) of the isomers obtained in this step is reported.

  摘要 SR 121463 是一种有效的、选择性的、具有口服活性的加压素 V 2 受体拮抗剂。在 SR 121463 的合成过程中，环己基部分立体化学的形成是最重要的步骤之一。报告了该步骤中获得的异构体的构象分析（通过 NMR 研究，对于 cis-3，也通过 X 射线结构测定）。