(2-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 653593-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl (2-aminobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)phosphonate；2-diethoxyphosphorylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 653593-89-6
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 247.274
• InChiKey: GBWAODJXQFBHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 亚磷酸二乙酯 在 tetra-tert-butylphthalocyanine-AlCl 、 碳酸氢铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(2-Amino-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮类α-氨基膦酸盐的新型催化三组分合成（卡巴尼克场反应）

  摘要：

  基于 Kabachnik-Fields 反应 [酮、亚磷酸二乙酯和碳酸铵（系列 b）的苄胺（系列 b）的三组分反应]合成 α-氨基膦酸酯的一种新型且非常方便的催化变体-叔丁基酞菁已被开发。该方法以可接受的产率为各种酮提供 α-氨基膦酸酯，包括环状酮、空间位阻酮和笼酮。未取代的α-氨基膦酸也从b系列的相应酯中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42118

文献信息

• A Novel Catalytic Three-Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of α-Aminophosphonates from Ketones
  作者：Elena D. Matveeva、Nikolay S. Zefirov、Tatyana A. Podrugina、Elena V. Tishkovskaya、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1055/s-2003-42118

  日期：——

  A novel and highly convenient catalytic variant of the synthesis of α-aminophosphonates on basis of the Kabachnik-Fields reaction [three-component reaction of ketones, diethylphosphite and either benzylamine (series a) ofammonium carbonate (series b)] in the presence of tetra-tert-butylphthalocyanines has been developed. This method affords α-aminophosphonates in acceptable yields for various ketones

  基于 Kabachnik-Fields 反应 [酮、亚磷酸二乙酯和碳酸铵（系列 b）的苄胺（系列 b）的三组分反应]合成 α-氨基膦酸酯的一种新型且非常方便的催化变体-叔丁基酞菁已被开发。该方法以可接受的产率为各种酮提供 α-氨基膦酸酯，包括环状酮、空间位阻酮和笼酮。未取代的α-氨基膦酸也从b系列的相应酯中获得。