[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YLUQCVINWJOJKN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]-phenylmethanone 在 C₂₄H₃₁Br₂FeN₃O 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(2-(furan-2-yl)-4-phenylpent-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙烯基环丙烷的硼氢化

  摘要：

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02691
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化亚砜 、 (E)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 以96%的产率得到[(1S,2S)-2-(furan-2-yl)cyclopropyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  La−Li3−(Biphenyldiolate)3+ NaI 配合物促进烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化

  摘要：

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja076797c

文献信息

• Conversion of homochiral amines, β-amino alcohols and α-amino acids to their chiral 2-substituted pyrrole derivatives
  作者：Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Özge Şeşenoglu、Onur Alptürk、Sinem Apaydın、Zuhal Gerçek、Nezire Ibrahimzade

  DOI：10.1039/b008317h

  日期：——

  The conversion of the amino group of chiral amines, amino alcohols, amino acids and their esters into chiral 2-substituted pyrrole derivatives with various halogeno enones is described. The conversion works in good yield and without racemization. The synthesis of 2-phenylpyrrole derivatives was possible with amino alcohols but not with amino acids or their esters.

  介绍了将手性胺、氨基醇、氨基酸及其酯的氨基基团转化为具有各种卤代烯酮的手性2-取代吡咯衍生物的方法。该转化在良好产率下进行，且不会发生消旋化。氨基醇能够合成2-苯基吡咯衍生物，而氨基酸或其酯则不能。
• Toda, Fumio; Imai, Nobuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2673 - 2674
  作者：Toda, Fumio、Imai, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——
• The Cyclopropanation of Unsaturated Ketones in “Super-Basic” Media
  作者：V. M. Shostakovsky、R. M. Carlson

  DOI：10.1080/00397919608002618

  日期：1996.5

  A modified cyclopropanation of unsaturated ketones using dimethyloxosulfonium methide in ''super basic'' media generates exclusively the trans products in high yields (85-95%).