2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene | 117684-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene
• 英文别名: 4,5,9,10-Tetrahydropyren-2-ol；4,5,9,10-tetrahydropyren-2-ol
• CAS: 117684-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: WQXJEOBXIZXCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102
• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四氢芘 在 镍 copper(II) nitrate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-hydroxy-4,5,9,10-tetrahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子的1 H NMR和13 C NMR光谱

  摘要：

  描述了一种制备多环芳烃阴离子的简单技术。报告并讨论了的二价阴离子和derivatives的衍生物的1 H和13 C NMR谱。电子密度在二价阴离子周围的碳原子处最大。在位置2上存在供电子性取代基，导致位置1和3上电荷增加。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070102

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part XVI. Substitution versus transannular reaction of [2.2]metacyclophanes with benzoyl peroxide and cupric chloride. Importance of a cation radical intermediate in the transannular dehydrogenation
  作者：Kozaburo Nishiyama、Kazuo Hata、Takeo Sato

  DOI：10.1039/p29740000577

  日期：——

  treated with benzoyl peroxide (BPO) and cupric chloride in acetonitrile; one is nuclear substitution giving the 4-benzoate and the 8-cyanomethyl derivatives, each formed by a radical attack via a cyclohexadienyl intermediate, and the other is transannular dehydrogenation to give pyrene and hydropyrenes. The latter reaction occurs with BPO alone or with other metal halides. Transannular dehydrogenation is

  用过氧化苯甲酰（BPO）和氯化铜在乙腈中处理[2.2]甲基环已（1）时，会发生两种类型的反应；一种是核取代，产生4-苯甲酸酯和8-氰基甲基衍生物，它们分别是通过自由基攻击通过环己二烯中间体，另一种是环环脱氢，得到pyr和氢吡喃。后者与单独的BPO或与其他金属卤化物发生反应。对于（1）的烷基衍生物而言，环过氢脱氢是有利的。5,13-二甲基衍生物（12a）没有发生核取代。对于（1），（12a），二乙基衍生物（12b）和四甲基衍生物（19），由氯化铜引起的脱氢的相对速率分别为1、160、120和40。这些速率与电离势和中间体的稳定性有关。通过单电子转移过程形成的阳离子自由基中间体的重要性得到提高。