4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone | 263545-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 263545-54-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: IVSHCRMWDFCUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4R)-3-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 4-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-methyl-3-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9

文献信息

• Synthesis of marine sesterterpenoid dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02175-9

  日期：2000.2

  Dysidiolide, a novel sesterterpenoid isolated from the Caribbean sponge Dysidia etheria de Laubenfels, has been shown an inhibitor of protein phosphatase cdc25A. The authors established a stereocontrolled total synthesis of (±)-dysidiolide using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。