D-2-氨基-3-(3-甲基咪唑-4-基)丙酸 | 163750-76-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-2-氨基-3-(3-甲基咪唑-4-基)丙酸
• 英文名称: 3-methyl-D-histidine
• 英文别名: H-D-His(3-Me)-OH；(2R)-2-amino-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 163750-76-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: JDHILDINMRGULE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-氨基-3-(3-甲基咪唑-4-基)丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 methyl (2R)-2-[(4-cyanobenzyl)(methyl)amino]-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: glycine, phenylalanine and histidine derivatives

  摘要：

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered a series of aryl tetrahydropyridines that incorporate substituted glycine, phenylalanine and histidine residues. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00095-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S,10aS)-9-<<5-<(2S-trans)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazin-5-yl>methyl-1-methyl-1H-imidazol-4-yl>thio>-6,8-dimethoxy-5-<(4-methoxyphenyl)methyl>-1,5,10,10a-tetrahydroxazolo<3,4-b>isoquinolin-3(3H)-one 在 镍 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 D-2-氨基-3-(3-甲基咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on the Starfish Alkaloid Imbricatine. Construction of an ent-Imbricatine Framework.

  摘要：

  作为海星生物碱 imbricatine（3）全合成的前奏，我们开发出了含有 ent-imbricatine（ent-3）基本框架的氨基酯 5 和 6 的手性合成路线。该路线从含硫 L-苯丙氨酸衍生物 7 开始，经过无外消旋化的环化酰胺 8、还原为 1，3-顺式四氢异喹啉 9，以及通过 "双内酯醚 "法将手性 α-氨基酸分子引入氯化物 18 等关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.83

文献信息

• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds having the formula 1 are farnesyltransferase inhibitors. Also disclosed are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是法尼西基转移酶抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• A GENE AND USES THEREFOR
  申请人：Autogen Research Pty. Ltd.

  公开号：EP1402021A1

  公开（公告）日：2004-03-31
• EP1402021A4
  申请人：——

  公开号：EP1402021A4

  公开（公告）日：2005-11-09
• ALPHA HELICAL MIMICS, THEIR USES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1737884A1

  公开（公告）日：2007-01-03
• EP1737884A4
  申请人：——

  公开号：EP1737884A4

  公开（公告）日：2008-10-29