[(2S,3S,4S,5S)-6,7-dihydroxy-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)heptan-2-yl] methanesulfonate | 934479-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5S)-6,7-dihydroxy-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)heptan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 934479-80-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₁S₂
• 分子量: 638.757
• InChiKey: DRCIKNOKPDCPRM-LKXVKKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-6,7-dihydroxy-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)heptan-2-yl] methanesulfonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从1-木糖中合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露糖醇（DMDP）和HomoDMDP的方法

  摘要：

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.125
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-yl] methanesulfonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4S,5S)-6,7-dihydroxy-5-methylsulfonyloxy-1,3,4-tris(phenylmethoxy)heptan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从1-木糖中合成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露糖醇（DMDP）和HomoDMDP的方法

  摘要：

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.125

文献信息

• A concise synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from l-xylose
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.125

  日期：2007.3

  A short and practical procedure for the preparation of C-2 substituted polyhydroxypyrrolidines is described. The C-2 substituent is introduced by a stereoselective addition of a Grignard reagent to a 2,3,5-protected aldofuranose and the cyclization to the pyrrolidine ring system is performed through a bis-mesylation/double nucleophilic displacement sequence. The efficiency of the methodology was demonstrated

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。