tert-butyl-2-chloro-2,3-epoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate | 102191-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl-2-chloro-2,3-epoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 2-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-oxirane carboxylate；Tert-butyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-chlorooxirane-2-carboxylate
• CAS: 102191-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₄Si
• 分子量: 322.904
• InChiKey: RGTZNMVJDRXYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-2-chloro-2,3-epoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 四碘化二磷 、 lithium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 tert-butyl(6S,7S)-7-amino-3-hydroxymethyl-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl-2-chloro-2,3-epoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0

文献信息

• ASZODI, JOZSEF;BONNET, ALAIN;TEUTSCH, GEORGES, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1579-1586
  作者：ASZODI, JOZSEF、BONNET, ALAIN、TEUTSCH, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of a versatile 2-isocephem synthon
  作者：Jozsef Aszodi、Alain Bonnet、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81967-0

  日期：1990.1

  Enantioselective synthesis of the isocephem synthon has been carried out by assembling 3 building blocks. Cycloaddition of phthalimido acetyl chloride with a chiral imine gave the β-lactam nucleus in 80% diastereoisomeric excess (d.e.). The elaboration of the thiazine ring was carried out using a highly functionalised epoxy ester and P2I4 mediated water elimination.

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。