N-isobutyryl-2-methyl-1H-indole | 1451075-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyryl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1451075-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PFWHKUUCZICSSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyryl-2-methyl-1H-indole 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无配体铱催化吲哚区域选择性 C-H 硼化

  摘要：

  我们在此报道了N-酰基保护吲哚的无配体 Ir 催化的 C–H 硼基化。这个简单的方案可以耐受多种官能团，以良好的产率提供具有优异区域选择性的 C3 硼酸化吲哚。我们还证明了当前的方法适合克级硼化，并且 C-B 键可以很容易地转化为 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1039/d0ra10211c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(C5Me5)CoI2]2 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-isobutyryl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Aminoalkylation via Divergent C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Zhongliang Li、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja5102739

  日期：2015.1.28

  We have developed a Pd(II)-catalyzed oxidative tandem aminoalkylation via divergent C(sp(3))-H functionalization, affording three- and five-membered-ring fused indolines in good yields under two optimized conditions, respectively. The mechanism studies have indicated that the benzylic C-H cleavage involved in the former transformation is the rate-determining step, while the cleavage of amide α-C-H in the latter is not. This is the first example of a Pd-catalyzed tandem reaction involving C(sp(3))-H activation without the employment of prefunctionalized reagents (e.g., halogenated and boron reagents) and directing groups, representing a green and economic protocol for the construction of N-containing heterocycles.
• Rh(III)-Catalyzed Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Anilides: A New Entry to Indoles
  作者：Ana Cajaraville、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol402125t

  日期：2013.9.6

  Rh-III-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides with allyl carbonates in the presence of a slight excess of AgSbF6 salt and Cu(OAc)(2) as oxidant affords easy, economical access to important bioactive 2-methylindoles. The new reaction supports a wide range of functional groups on the anilide substrate. A possible mechanism is proposed as a basis for its rational further development.
• Ligand-free iridium-catalyzed regioselective C–H borylation of indoles
  作者：Zilong Pan、Luhua Liu、Senmiao Xu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1039/d0ra10211c

  日期：——

  We herein report a ligand-free Ir-catalyzed C–H borylation of N-acyl protected indoles. This simple protocol could tolerate a variety of functional groups, affording C3 borylated indoles in good yields with excellent regioselectivities. We also demonstrated that the current method is amenable to gram-scale borylation and the C–B bonds could be easily converted to C–C and C-heteroatom bonds.

  我们在此报道了N-酰基保护吲哚的无配体 Ir 催化的 C–H 硼基化。这个简单的方案可以耐受多种官能团，以良好的产率提供具有优异区域选择性的 C3 硼酸化吲哚。我们还证明了当前的方法适合克级硼化，并且 C-B 键可以很容易地转化为 C-C 和 C-杂原子键。
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。