3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-propionic acid isopropyl ester | 151418-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-propionic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 151418-54-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₈Si
• 分子量: 474.667
• InChiKey: JYTUEHCTXSSBMF-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-propionic acid isopropyl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid（KDO）的新合成

  摘要：

  在关键步骤中描述了一种KDO合成方法，该方法使用衍生自二氯异丙基乙酸酯或二溴乙酸乙酸异丙酯的钾阴离子作为将α-酮酸酯单元安装到方便保护的D-甘露糖上的等效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60683-4
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl dibromoacetate 在 potassium isopropoxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid（KDO）的新合成

  摘要：

  在关键步骤中描述了一种KDO合成方法，该方法使用衍生自二氯异丙基乙酸酯或二溴乙酸乙酸异丙酯的钾阴离子作为将α-酮酸酯单元安装到方便保护的D-甘露糖上的等效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60683-4

文献信息

• A new synthesis of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、M. Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60683-4

  日期：1993.8

  A KDO synthesis is described using in the key step a potassic anion derived from isopropyl dichloro or dibromoacetate, as an efficient equivalent to install an α-ketoester unit onto a conveniently protected D-mannose.

  在关键步骤中描述了一种KDO合成方法，该方法使用衍生自二氯异丙基乙酸酯或二溴乙酸乙酸异丙酯的钾阴离子作为将α-酮酸酯单元安装到方便保护的D-甘露糖上的等效方法。