maltepolide C | 1439916-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: maltepolide C
• 英文别名: Maltepolide C；(1R,2R,3R,6E,8S,10E,12E,15R,16Z,18S,19S)-15-hydroxy-3-[(E,3R,4S)-4-hydroxy-3-methoxypent-1-enyl]-19-methoxy-2,6,8,10,16-pentamethyl-4,21-dioxabicyclo[16.2.1]henicosa-6,10,12,16-tetraene-5,9-dione
• CAS: 1439916-66-1
• 化学式: C₃₁H₄₆O₈
• 分子量: 546.701
• InChiKey: AZZJDIMGZUGVSD-NYIYWUFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 AD-mix-α 、 水 、 palladium diacetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 红铝 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、933.26 Pa 条件下， 反应 133.75h， 生成 maltepolide C
  参考文献：
  名称：

  Maltepolide C拟议结构的全合成

  摘要：

  通过E-选择性分子内Heck环化作为关键步骤，已经实现了所提出的细胞毒性大环内酯麦芽糖醇C的结构的第一个全合成。合成的其他关键特征是Z-选择性Wittig烯化，Sharpless不对称二羟基化，随后是Williamson型环醚化，Brown不对称烯丙基化和炔烃的Noyori还原。详细的NMR研究清楚地证实了合成的Maltepolide C的结构和立体化学。但是，合成金属丙醛C的光谱与天然金属丙醛C的光谱偏差表明，原始结构分配可能存在误差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01981

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Maltepolide C
  作者：K. Nageswara Rao、M. Kanakaraju、A. C. Kunwar、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01981

  日期：2016.8.19

  The first total synthesis of the proposed structure of cytotoxic macrolide maltepolide C has been achieved via an E-selective intramolecular Heck cyclization as a key step. Other key features of the synthesis are Z-selective Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Williamson-type cyclo-etherification, Brown asymmetric allylation, and Noyori reduction of an alkynone. Detailed

  通过E-选择性分子内Heck环化作为关键步骤，已经实现了所提出的细胞毒性大环内酯麦芽糖醇C的结构的第一个全合成。合成的其他关键特征是Z-选择性Wittig烯化，Sharpless不对称二羟基化，随后是Williamson型环醚化，Brown不对称烯丙基化和炔烃的Noyori还原。详细的NMR研究清楚地证实了合成的Maltepolide C的结构和立体化学。但是，合成金属丙醛C的光谱与天然金属丙醛C的光谱偏差表明，原始结构分配可能存在误差。