[2,3-13C2]dibenzyl-3-benzyloxypropanone phosphate | 267411-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3-13C2]dibenzyl-3-benzyloxypropanone phosphate
• 英文别名: dibenzyl (2-oxo-3-phenylmethoxy(2,3-13C2)propyl) phosphate
• CAS: 267411-69-8
• 化学式: C₂₄H₂₅O₆P
• 分子量: 442.411
• InChiKey: UPIBLMLGIVGEEC-JRKSKHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3-13C2]dibenzyl-3-benzyloxypropanone phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到[2,3-13C2]dihydroxyacetone monophosphate monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖部分中胸苷 13C 标记的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  [1,2-13C2]2-benzyloxyacetic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2,3-13C2]dibenzyl-3-benzyloxypropanone phosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖部分中胸苷 13C 标记的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of Thymidine13C-Labelled in the 2′-Deoxyribose Moiety
  作者：Niels Ouwerkerk、Jacques H. van Boom、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  A synthesis of [3′,4′-13C2]thymidine (1) is described in which [13C2]acetic acid (2) is converted into the nucleoside in twelve steps with 9% overall yield. D-2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and triosephosphate isomerase (TPI, EC 5.3.1.1) are used for the stereocontrolled formation of D-[3,4-13C2]-2-deoxyribose-5-phosphate (8) from [2,3-13C2]dihydroxyacetone monophosphate (DHAP

  描述了 [3',4'-13C2] 胸苷 (1) 的合成，其中 [13C2] 乙酸 (2) 在十二个步骤中以 9% 的总产率转化为核苷。D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）和磷酸丙糖异构酶（TPI，EC 5.3.1.1）用于立体控制形成 D-[3,4-13C2]-2-脱氧核糖-来自[2,3-13C2]二羟基丙酮单磷酸酯(DHAP，7)和乙醛的5-磷酸酯(8)，产率为80%。该路线允许在呋喃糖环中的任何位置或位置组合处引入富含同位素的碳原子，并且产物可以与四个天然存在的碱基部分中的任何一个偶联。