(2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate | 1268449-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(diphenylmethylenamino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate；tert-butyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate
• CAS: 1268449-22-4
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₄
• 分子量: 533.667
• InChiKey: YJVNZLGYPDAMRQ-BZKUTMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 (4R,12R)-6,10-dineopentyl-2-oxo-4,12-diphenyl-1λ⁵,3,6,10-tetraazatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodeca-1(9),7-dien-1-ylium chloride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate 、 (2R,3S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614

文献信息

• A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions
  作者：Ming-Qing Hua、Lian Wang、Han-Feng Cui、Jing Nie、Xiao-Ling Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c0cc04321d

  日期：——

  An efficient, catalytic, diastereo- and enantioselective conjugate addition of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester to β-aryl substituted enones was realized in the presence of 1 mol% of newly desired dinuclear N-spiro-ammonium salts, affording functionalized α-amino acid derivatives in 57–98% yields with high diastereoselectivity (up to 99 : 1 dr) and enantioselectivity (up to 96.5 : 3.5 er).

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。
• Pentanidium-Catalyzed Enantioselective Phase-Transfer Conjugate Addition Reactions
  作者：Ting Ma、Xiao Fu、Choon Wee Kee、Lili Zong、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja1098353

  日期：2011.3.9

  A new chiral entity, pentanidium, has been shown to be an excellent chiral phase-transfer catalyst. The enantioselective Michael addition reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with various α,β-unsaturated acceptors provide adducts with high enantioselectivities. A successful gram-scale experiment at a low catalyst loading of 0.05 mol % indicates the potential for practical applications

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。
• A Polystyrene‐Supported Phase‐Transfer Catalyst for Asymmetric Michael Addition of Glycine‐Derived Imines to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Javier Miguélez、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700155

  日期：2017.9.4

  A 2-oxopyrimidinium salt was immobilized onto a polystyrene-derived polymer to generate a heterogeneous catalyst that effectively promoted the asymmetric Michael addition of glycine-derived imines to α,β-unsaturated ketones. The reactions proceeded smoothly to afford the desired adducts, (S)-tert-butyl 2-[(diarylmethylidene)amino]-5-oxoalkanoates, in high yields and with high enantioselectivities (up

  将2-氧嘧啶鎓盐固定在聚苯乙烯衍生的聚合物上，以生成非均相催化剂，该催化剂可有效地促进甘氨酸衍生的亚胺向α，β-不饱和酮的不对称迈克尔加成反应。反应平稳进行，以高收率和高对映选择性（最高92％ee）提供所需的加合物，即2-[（（二芳基亚甲基）氨基] -5-氧代链烷酸（S）-叔丁基酯。聚合物催化剂可被回收并重复使用至少五次，而不会显着降低活性或选择性。
• [EN] NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012057709A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of formula (I): wherein R1 to R8, and X- are defined herein. Also disclosed are methods of making and using these compounds.

  式（I）的化合物：其中R1至R8和X-在此定义。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS
  申请人：National University of Singapore

  公开号：EP2632917A1

  公开（公告）日：2013-09-04