rac-(Z)-7,9-dimethyl-4,5,8,9-tetrahydrooxonin-2(3H)-one | 1392283-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(Z)-7,9-dimethyl-4,5,8,9-tetrahydrooxonin-2(3H)-one
• 英文别名: (4Z)-2,4-dimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 1392283-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UTKOKJXPSAWECG-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-cyclopentanone 、 乙醛 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35%的产率得到rac-(Z)-7,9-dimethyl-4,5,8,9-tetrahydrooxonin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与均烯丙基酯和内酯的串联交叉二聚/氧化处理

  摘要：

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200425

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013060818A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed is a direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides.

  本发明揭示了一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。
• NOVEL PROCESS
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140288326A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同型烯基酯和酰胺。该一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或次级醛亚胺反应。
• One-step intermolecular electrocyclic rearrangement process
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09371262B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A direct acid catalyzed intermolecular electrocyclic rearrangement process for the preparation of linear and cyclic homoallylic ester and amides. A one step intermolecular electrocyclic rearrangement process includes the step of reacting a beta, gamma-unsaturated aldehyde or ketone, in which the beta, gamma-unsaturation is not part of an aromatic ring, with another aldehyde or a secondary aldimine in the presence of an acid.

  一种直接酸催化的分子间电环重排过程，用于制备线性和环状同烯基酯和酰胺。一步分子间电环重排过程包括以下步骤：在酸的存在下，将一种β，γ-不饱和醛或酮（其中β，γ-不饱和度不是芳环的一部分）与另一种醛或二级醛缩胺反应。
• US9371262B2
  申请人：——

  公开号：US9371262B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones
  作者：Yue Zou、Changming Ding、Lijun Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.201200425

  日期：2012.6.4

  Conceptually different: This allyltransfer reaction is catalyzed by Lewis acids (LAs) and proceeds atom‐economically by disproportionation of the carbonyl groups through organized oxonia‐Cope transition states (see scheme). A stereoselective [n+4] ring enlargement leads to a variety of macrolides with 9‐ to 16‐membered rings.

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。