(2R,4S,4aR)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one | 477-90-7

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,4aR)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 477-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₉
• 分子量: 328.27
• InChiKey: YWJXCIXBAKGUKZ-ACTMFFEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)
• 沸点：
  386.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3901 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  277nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  -1.398 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

药理作用

岩白菜素又称矮茶素，是从虎耳草科植物岩白菜（Bergenia purpurscens (Hook.f.et Thoms.) Engl.）的全草中提取的一种针状或结晶状粉末。该植物是2015版药典新增品种，主产于四川、云南和西藏等地。春秋季采收后，清洗干净泥沙，去除根部枯叶，晒干即可。

（1）岩白菜素腹腔注射和灌胃对小鼠及猫都有明显的止咳作用。据动物实验推测，其止咳机制是通过选择性地抑制咳嗽中枢发挥作用，不同于吗啡类的中枢镇咳药物，且不会增强其他中枢的抑制效果。

（2）它具有良好的广谱抗菌作用，能够抑制痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌，并具备一定的抗病毒作用。此外，岩白菜素还能够促进病变组织恢复。

来源植物

岩白菜又称呆白菜、岩壁菜、红岩七或岩七。始载于《植物名实图考》。为虎耳草科植物岩白菜 (Bergenia purpurascens (Hook. f.et Thoms.) Engl.) 或厚叶岩白菜（Bergenia crassifolia (L.) Fritsch）的根茎或全草。前者主要分布于云南、四川和西藏等地，后者则分布于新疆阿尔泰山山区。它是纳西族常用药材之一。

本品味道苦涩，性平。功能祛痰镇咳、收敛止血以及止泻。常用于治疗咳嗽、吐血、咯血、便血、功能性子宫出血、外伤出血、腹泻、痢疾、淋浊和赤白带下等病症。例如，将本品与筋骨草煎服或使用岩白菜片可治疗慢性支气管炎；配合百部、百合、天冬、麦冬等药物可治疗肺结核咳嗽。此外，它还用于风湿疼痛、跌打损伤，并具有舒筋活络的效果。有时也作为滋补强壮药来调理体虚头晕等症状。外用时可捣敷治黄水疮，煎服量为6～12克。

实验研究

岩白菜全草含有岩白菜素等香豆精类成分；根茎中主要含岩白菜素；厚叶岩白菜的根富含熊果酚甙及鞣质。对小鼠具有镇咳作用，300mg/kg剂量与磷酸可待因60mg/kg效果相似，岩白菜素同样具备此功能，并可用于治疗慢性气管炎。浸剂在试管中对痢疾杆菌有抑制作用，适用于治疗痢疾和腹泻。厚叶岩白菜富含维生素P，其水提取物长期口服能增加毛细血管抵抗力，未见毒性反应。

功效作用

岩白菜素是岩白菜的有效成分之一，具有镇咳祛痰的作用，被视为治疗慢性支气管炎、肺气肿及支气管哮喘等呼吸系统疾病的“特效”药物。多种以岩白菜素为原料的复方制剂已用于临床治疗，如岩白菜片和岩白菜注射液等。

应用

• 用于慢性支气管炎。
• 原药材“岩白菜”味甘、涩，性凉。功能敛肺止咳、止血止泻及活血通络，常用于肺痨咳嗽、咯血吐衄、便血泻痢、风湿痹痛以及跌打损伤等症状的治疗。

化学性质

白色疏松针状结晶或结晶粉末，熔点238℃。易溶于水和醇，无臭味苦，遇光受热后逐渐变色。

用途

• 镇咳祛痰药。
• 用于慢性支管炎的防治。
• 能通过抑制白细胞介素1β和肿瘤坏死因子α的形成而发挥其作用。

生产方法

取生药（落新妇或岩菖蒲）粗粉，用95%乙醇浸煮后浓缩回收乙醇。浓溶液加氨水至pH 9-10使岩白菜素粗品沉淀析出。再将此粗品溶于乙醇中并利用活性炭脱色后重结晶得到成品。以生药计，收率为1.5%。