(R)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-1-(2-furyl)propan-1-one | 913169-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-1-(2-furyl)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3,3-dimethoxypropan-1-one
• CAS: 913169-91-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: WFMZHPLOHLJFNE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-1-(2-furyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续生物催化苯偶姻和醛醇缩合反应合成C-芳基碳水化合物的简便方法

  摘要：

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201406156
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 Pseudomonas fluorescens Biovar I benzaldehyde lyase 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-1-(2-furyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续生物催化苯偶姻和醛醇缩合反应合成C-芳基碳水化合物的简便方法

  摘要：

  引入被C连接的芳香族残基的 C键入的碳水化合物的非还原性末端为创新结构的发展与提高的结合亲和力和选择性高度显著（例如，ç 假种皮-的SLe）。在这项工作中，提出了一种基于两个连续的立体选择性生物催化羰基化反应的新的芳基碳水化合物衍生物的便利的不对称“从头”合成途径。首先，芳香醛二甲氧基乙醛的苯偶姻反应中进行时，通过苯甲醛裂解酶催化的从荧光假单胞菌然后生物型I.，所形成的α羟基酮通过使用硼氢化钠还原4得到的反二醇。缩醛水解后，由立体互补D-果糖-6-磷酸醛缩酶和L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶催化二羟丙酮，羟丙酮或乙醇醛的羟醛加成。两种醛缩酶均接受未磷酸化的供体底物，从而无需处理依赖磷酸二羟丙酮的醛缩酶所需的磷酸基团。用这种方法可以制备6- C-芳基-L-山梨糖，6- C-芳基-L-果糖，6- C-芳基-L-塔格糖和5- C-芳基-L-木糖衍生物。方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201406156

文献信息

• Enantioselective CC Bond Ligation Using Recombinant <i>Escherichia coli</i> ‐Whole‐Cell Biocatalysts
  作者：Pablo Domínguez de María、Thomas Stillger、Martina Pohl、Michael Kiesel、Andreas Liese、Harald Gröger、Harald Trauthwein

  DOI：10.1002/adsc.200700230

  日期：2008.1.4

  procedure. In the present paper we demonstrate that the addition of the excess cofactors, ThDP and magnesium ions (Mg2+), is not required when BAL or BFD are used in Escherichia coli resting cells. Furthermore, the combination of these resting cells with a biphasic reaction medium [methyl tert-butyl ether (MTBE)/aqueous buffer] allows an increase of the substrate concentration up to 1 M, and an efficient

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶，例如荧光假单胞菌（BAL）的苯甲醛裂解酶和恶臭假单胞菌（BFD）的苯甲酰甲酸酯脱羧酶，是醛类CC键连接以形成对映体纯的2-羟基酮的通用生物催化剂。但是，这类酶的大规模应用通常受到昂贵的辅因子ThDP所需外部添加以及二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂的普遍使用的限制，这在工作中会导致问题-程序。在本文中，我们证明当在大肠杆菌中使用BAL或BFD时，不需要添加过量的辅因子ThDP和镁离子（Mg 2+）静息细胞。此外，这些静息细胞与双相反应介质[甲基叔丁基醚（MTBE）/水性缓冲液]的组合可将底物浓度提高至1 M，并进行有效的萃取后处理。作为一个实际的例子，例如，优化了由苯甲醛和2，2-二甲氧基乙醛合成（R）-2-羟基-3,3-二甲氧基-苯基丙烷酮，分离产率为78％，对映体过量为98 ％ee当底物浓度为0.4 M时，在24小时内反应。所描述的反应体系在双相介质中适用