8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 147688-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyl-octyl α-D-galactopyranosyl-(1,3)-O-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-β-D-glucopyranoside；methyl 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 147688-45-7
• 化学式: C₂₈H₅₀O₁₈
• 分子量: 674.694
• InChiKey: BHXWJTCWWJJLJQ-BIYXOMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-[(2-amino-ethyl) amide]-nonanoyl α-D-galactopyranosyl-(1,3)-O-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toxin binding compositions

  摘要：

  本文提供了治疗毒素介导疾病的方法和组合物。本发明的一个方面是基于寡糖的治疗方法，它们与毒素相互作用，并提供使用方法。在一种实施例中，本发明的基于寡糖的治疗方法包括具有附着的寡糖结合基团的聚合物颗粒。本发明的组合物可用于治疗毒素介导的疾病，例如抗生素相关性腹泻和假膜性结肠炎，包括难辨梭状芽孢杆菌相关性腹泻。

  公开号：

  US20060078534A1
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-O-(2,3,4,6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌毒素 A 结合三糖的大规模化学和酶促合成

  摘要：

  三糖 1, 8-甲氧基羰基辛基-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-(1→3)-(β-D-吡喃半乳糖基)-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，连接到固体支持物上用于去除肠道中的艰难梭菌毒素 A。因此，探索了由 8-甲氧基羰基 β-乳糖苷二糖 2 合成毒素结合三糖 1 的多克化学和酶促合成方法。可通过七个步骤实现 30% 总产率的化学转化。或者，使用带有 UDP-半乳糖或 UDP-葡萄糖/UDP-Glc 差向异构酶的重组 α(1→3)-半乳糖基转移酶对乳糖苷进行单步酶促转化，得到 85-90% 产率的 1。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831188

文献信息

• Acceptor hydroxyl group mapping for calf thymus α-(1 → 3) - galactosyltransferase and enzymatic synthesis of α-d-Galp-(1 → 3)-β-d-Gal p-(1 → 4)-βd-GlcpNAc analogs
  作者：Keiko Sujino、Carles Malet、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00268-1

  日期：1997.12

  Abstract The epitope of the acceptor substrate for α -(1 → 3)-galactosyltransferase from calf thymus has been mapped by using a series of mono-deoxygenated and mono- O -alkylated Type II (β- d - Gal p-(1 → 4)-β- d - Glc p NAc ) disaccharides. The 4-OH group of the β- d -galactopyranosyl residue is a key polar group essential for glycosyl transfer, tolerating neither deoxygenation nor O -alkylation

  摘要：利用一系列单脱氧和单-O-烷基化的II型（β-d-Galp-（1→ 4）-β-d-Glcp NAc）二糖。β-d-吡喃半乳糖基残基的4-OH基是糖基转移所必需的关键极性基团，既不耐受脱氧也不耐受O-烷基化。易于容许在6和6'位被各种极性烷基取代基取代，从而允许制备酶促合成一系列在每个羟基上带有极性取代基的三糖衍生物。这些新的类似物是艰难梭菌毒素A和人抗α-Gal抗体的潜在抑制剂。
• Large-Scale Chemical and Enzymatic Synthesis of a<b> <i>Clostridium difficile</i> </b>Toxin A Binding Trisaccharide
  作者：R. Murray Ratcliffe、Monica M. Palcic、Vivekanand P. Kamath、Robert E. Yeske、Jonathan M. Gregson、Ying R. Fang

  DOI：10.1055/s-2004-831188

  日期：——

  Trisaccharide 1, 8-methoxycarbonyloctyl-O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside, linked to a solid support can be used to remove Clostridium difficile toxin A from the intestinal tract. Therefore, multi-gram chemical and enzymatic synthesis of the toxin binding trisaccharide 1 from 8-methoxycarbonyloctyl β-lactoside disaccharide 2 were explored. Chemical conversion

  三糖 1, 8-甲氧基羰基辛基-O-(α-D-吡喃半乳糖基)-(1→3)-(β-D-吡喃半乳糖基)-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，连接到固体支持物上用于去除肠道中的艰难梭菌毒素 A。因此，探索了由 8-甲氧基羰基 β-乳糖苷二糖 2 合成毒素结合三糖 1 的多克化学和酶促合成方法。可通过七个步骤实现 30% 总产率的化学转化。或者，使用带有 UDP-半乳糖或 UDP-葡萄糖/UDP-Glc 差向异构酶的重组 α(1→3)-半乳糖基转移酶对乳糖苷进行单步酶促转化，得到 85-90% 产率的 1。
• Toxin binding compositions
  申请人：Charmot Dominique

  公开号：US20060078534A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Methods and compositions for the treatment of toxin-mediated diseases are provided herein. One aspect of the invention is oligosaccharide-based therapeutics that interact with toxins and methods of uses thereof. In one embodiment the oligosaccharide-based therapeutics of the invention comprise polymeric particles with attached oligosaccharide binding moieties. The compositions of the invention can be used in the treatment of toxin-mediated diseases such as antibiotic-associated diarrhea and pseudomembranous colitis, including Clostridium difficile associated diarrhea.

  本文提供了治疗毒素介导疾病的方法和组合物。本发明的一个方面是基于寡糖的治疗方法，它们与毒素相互作用，并提供使用方法。在一种实施例中，本发明的基于寡糖的治疗方法包括具有附着的寡糖结合基团的聚合物颗粒。本发明的组合物可用于治疗毒素介导的疾病，例如抗生素相关性腹泻和假膜性结肠炎，包括难辨梭状芽孢杆菌相关性腹泻。