1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on | 66627-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 66627-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WLBLGWLRWBQNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on 在 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes

  摘要：

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00042-1
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Photo-induced intramolecular arene-olefin meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00042-1

  日期：1999.7

  A series of fluorinated angular and linear triquinanes and their aza-analogues have been synthesized by photo-induced intramolecular meta-cycloaddition of 5-phenyl-fluorinated-pent-1-enes. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis of Vicinal Quaternary All-Carbon Centers via Acid-catalyzed Cycloisomerization of Neopentylic Epoxides
  作者：Matthias Schmid、Kevin R. Sokol、Lukas A. Wein、Sofia Torres Venegas、Christina Meisenbichler、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02296

  日期：2020.8.21

  Termination of the sequence occurs via Friedel–Crafts-type alkylation of the remote (hetero)arene linker. The transformation is efficiently promoted by sulfuric acid and proceeds best in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. Variation of the substitution pattern provided detailed insights into the migration tendencies and revealed a competing disproportionation pathway of dihydronaphthalenes

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。