6'-bromo-2'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4',4'-diphenyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline] | 1158957-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromo-2'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4',4'-diphenyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline]
• 英文别名: 6-bromo-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4,4-diphenylspiro[1,2-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 1158957-92-6
• 化学式: C₂₆H₂₄BrN₃
• 分子量: 458.401
• InChiKey: KJUFRPYAYCMXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6'-bromo-4',4'-diphenyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline]-2'-carboxylate 、 乙二胺 在 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以60%的产率得到6'-bromo-2'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4',4'-diphenyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸或固体酸催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  布朗斯台德酸 (TfOH) 或固体酸 (蒙脱石 K-10) 催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，用于构建在 3,3'- 中具有未接触环丙基的四氢喹啉骨架位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900050

文献信息

• Brønsted Acid or Solid Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Ethyl (Arylimino)acetates
  作者：Zhi-Bin Zhu、Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900050

  日期：2009.5

  Bronsted acid (TfOH) or solid acid (montmorillonite K-10) catalyzed aza-Diels–Alder reactions of methylenecyclopropanes with ethyl (arylimino)acetates were shown for the construction of the tetrahydroquinoline skeleton with the untouched cyclopropyl group in the 3,3′-position. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  布朗斯台德酸 (TfOH) 或固体酸 (蒙脱石 K-10) 催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，用于构建在 3,3'- 中具有未接触环丙基的四氢喹啉骨架位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)