3,6-bis(4-hexyl-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine | 1246675-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-bis(4-hexyl-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1246675-52-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄S₂
• 分子量: 414.639
• InChiKey: CCJZKMXOSGFOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-hexyl-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-bis(2-bromo-3-hexylthiophen-5-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c
• 作为产物：
  描述：

  4-己基噻吩-2-甲腈 在 sulfur 、 一水合肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3,6-bis(4-hexyl-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于有机光伏应用的二噻吩基-s-四嗪和环戊二噻吩的交替共聚物

  摘要：

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。

  DOI：

  10.1021/cm200330c

文献信息

• Development of a New s-Tetrazine-Based Copolymer for Efficient Solar Cells
  作者：Zhao Li、Jianfu Ding、Naiheng Song、Jianping Lu、Ye Tao

  DOI：10.1021/ja106052e

  日期：2010.9.29

  A new s-tetrazine-based low-bandgap semiconducting polymer, PCPDTTTz, was designed and synthesized. This is the first solution-processable conjugated polymer with tetrazine in the main chain. This polymer shows good thermal stability and broad absorption covering 450-700 nm. The HOMO and LUMO energy levels were estimated to be -5.34 and -3.48 eV, with an electrochemical bandgap of 1.86 eV. Simple polymer solar cells based on PCPDTTTz and PC71BM exhibit a calibrated power conversion efficiency of 5.4%.
• Alternating Copolymers of Dithienyl-s-Tetrazine and Cyclopentadithiophene for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Zhao Li、Jianfu Ding、Naiheng Song、Xiaomei Du、Jiayun Zhou、Jianping Lu、Ye Tao

  DOI：10.1021/cm200330c

  日期：2011.4.12

  frontier molecular orbital energy levels, and interchain stacking property of the resulting polymers. These polymers are stable up to 220 °C and decompose to dinitrile compounds with the breaking of Tz linkage at a higher temperature. Efficient bulk heterojunction solar cells were fabricated by blending these polymers with (6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM), and they reached a power conversion

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。
• Solution-processable tetrazine and oligothiophene based linear A–D–A small molecules: Synthesis, hierarchical structure and photovoltaic properties
  作者：Yujin Chen、Chao Li、Pan Zhang、Yaowen Li、Xiaoming Yang、Liwei Chen、Yingfeng Tu

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.02.038

  日期：2013.5

  blended together with PC61BM or (6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) as active layer in photovoltaic devices. The results indicate that hierarchical structures controlled by adjusting the conjugate moity length of small molecules is an effective way to improve the performance of OSCs. The photovoltaic device based on TT(HTTzHT)2:PC71BM with 1% DIO additives showed the best performance,

  一系列具有受体-供体-受体（A–D–A）结构的高共面替代线性小分子，其中包含电子接受四嗪（Tz）部分和电子提供寡聚噻吩（OTs）部分，烷基化噻吩连接在电子的两侧设计并合成了Tz部分。低聚噻吩长度的变化对（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61）共混膜中小分子的光学和电化学性质，结晶，自组装形态的影响BM）和光伏性能作为有机太阳能电池（OSC）中的施主材料进行了研究。小分子的光学和电化学性质表明，HOMO和LUMO的能级分别由可替代的小分子中OTs的数目和Tz的电子接受能力决定。同时，当与PC 61 BM混合时，不同的OT部分会显着影响分层结构。差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射实验表明，具有中等共轭摩尔长度的分子在晶体状态下显示出最高的有序性，与PC 61 BM或（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为光伏器件中的活性层。结果表明，通过调节小分子的共轭键长度控