6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide | 1315379-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2lambda6,1-benzothiazine 2,2-dioxide；6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2λ6,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1315379-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 382.235
• InChiKey: RHXWNNFCZIYPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以67%的产率得到1-benzoyl-6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基邻氨基苯甲酸酯：出人意料的环化反应生成 4-烷氧基-2,1-苯并噻嗪

  摘要：

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.912
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-bromophenoxy)-2-nitrobenzoate 在 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.08h， 生成 6-(2-bromophenoxy)-4-methoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 、 methyl (2-benzamido)-5-(2-bromophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基-N-甲基磺酰基邻氨基苯甲酸酯：出人意料的环化反应生成 4-烷氧基-2,1-苯并噻嗪

  摘要：

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.912

文献信息

• N-Benzoyl-N-methylsulfonyl anthranilates: unexpected cyclization reaction to 4-alkoxy-2,1-benzothiazines
  作者：Giuseppe Manfroni、Francesco Meschini、Ferdinando Costantino、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.912

  日期：——

  The synthesis of 4-alkoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives was achieved through an unexpected base-mediated cyclization of N-benzoyl-N-methylsulfonylanthranilates. A reaction mechanism involving the sulfene species has been postulated. The obtained 4-alkoxy derivatives can be further functionalized at the N-1 position allowing unsymmetrically N,Odisubstituted 1H-2,1-benzothiazines 2,2-dioxide

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。