DL-3,4-二羟基苯基二醇 | 28822-73-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: DL-3,4-二羟基苯基二醇
• 中文别名: 3,4-二羟基苯基乙二醇
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenylethyleneglycol
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenylglycol；DOPEG；Ba 2775；4-(1,2-dihydroxyethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 28822-73-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD00004702
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MTVWFVDWRVYDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-1290C
• 沸点：
  453.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  127.5 Ų [M-H2O-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-3,4-Dihydroxyphenyl glycol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-α,β,3,4-Tetrahydroxyphenethyl alcohol
DL-β,3,4-Trihydroxyphenethyl alcohol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-α,β,3,4-Tetrahydroxyphenethyl alcohol
别名
DL-β,3,4-Trihydroxyphenethyl alcohol
: C8H10O4
分子式
: 170.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(+/-)-4-(1,2-Dihydroxyethyl)pyrocatEChol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 28822-73-3
No.) 249-260-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性物质 4-(1,2-二羟乙基)苯并二醇 （4-(1,2-dihydroxyethyl)benzene-1,2-diol）是一种去甲肾上腺素的代谢物，与 Menkes 综合征相关。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-二羟基苯基二醇 在 sodium periodate 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从儿茶酚胺代谢产物衍生的邻喹诺酮类的代谢命运。

  摘要：

  邻奎宁酮是通过酶（例如酪氨酸酶）或过渡金属离子氧化邻苯二酚底物而在体内产生的。神经黑素是存在于大脑黑质和大脑蓝斑中的一种深色色素，是通过多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）与半胱氨酸的相互作用而产生的，但它也掺入了它们的酒精和酸性代谢产物。在这项研究中，我们研究了儿茶酚胺代谢物，3,4-二羟基苯基乙醇（DOPE），3,4-二羟基苯基乙二醇（DOPEG），3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3,4衍生的邻醌的代谢命运。 -二羟基苯基扁桃酸（DOMA）。蘑菇酪氨酸酶氧化邻苯二酚底物，然后进行紫外可见分光光度法。用NaBH 3或抗坏血酸还原后进行HPLC分析，可以测量邻醌的半衰期并鉴定其反应产物。分光光度检查表明，最初形成的邻醌在pH 6.8时发生了广泛的降解。HPLC分析表明，DOPE-醌和DOPEG-醌在pH 6.8下分别以15和30分钟的半衰期降解，在pH 5.3下> 100分钟的半衰期

  DOI：

  10.3390/ijms17020164
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 酪氨酸酶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 DL-3,4-二羟基苯基二醇
  参考文献：
  名称：

  从儿茶酚胺代谢产物衍生的邻喹诺酮类的代谢命运。

  摘要：

  邻奎宁酮是通过酶（例如酪氨酸酶）或过渡金属离子氧化邻苯二酚底物而在体内产生的。神经黑素是存在于大脑黑质和大脑蓝斑中的一种深色色素，是通过多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）与半胱氨酸的相互作用而产生的，但它也掺入了它们的酒精和酸性代谢产物。在这项研究中，我们研究了儿茶酚胺代谢物，3,4-二羟基苯基乙醇（DOPE），3,4-二羟基苯基乙二醇（DOPEG），3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）和3,4衍生的邻醌的代谢命运。 -二羟基苯基扁桃酸（DOMA）。蘑菇酪氨酸酶氧化邻苯二酚底物，然后进行紫外可见分光光度法。用NaBH 3或抗坏血酸还原后进行HPLC分析，可以测量邻醌的半衰期并鉴定其反应产物。分光光度检查表明，最初形成的邻醌在pH 6.8时发生了广泛的降解。HPLC分析表明，DOPE-醌和DOPEG-醌在pH 6.8下分别以15和30分钟的半衰期降解，在pH 5.3下> 100分钟的半衰期

  DOI：

  10.3390/ijms17020164

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Propargylated aminoindans, processes for preparation, and uses thereof
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20070203232A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  This invention provides compounds having the structure: wherein R 1 is methyl and R 2 is H, or R 1 is ethyl and R 2 is hydroxymethyl; R 3 is H or propargyl; and R 4 is either H or t-butyloxycarbonyl; or an enantiomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention further provides the use of a therapeutically effective amount of such compounds to treat a subject afflicted with a psychiatric disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, dementia, or a neurological disorder.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物： 其中R1为甲基且R2为H，或者R1为乙基且R2为羟甲基； R3为H或丙炔基；以及 R4为H或叔丁氧羰基； 或其对映体或药用可接受的盐。此发明进一步提供了使用这些化合物的治疗有效量来治疗患有精神障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症或神经障碍的受试者。
• A Three-Step, Gram-Scale Synthesis of Hydroxytyrosol, Hydroxytyrosol Acetate, and 3,4-Dihydroxyphenylglycol
  作者：Kalampaliki、Giannouli、Skaltsounis、Kostakis

  DOI：10.3390/molecules24183239

  日期：——

  Hydroxytyrosol and two other polyphenols of olive tree, hydroxytyrosol acetate and 3,4-dihydroxyphenylglycol, are known for a wide range of beneficial activities in human health and prevention from diseases. The inability to isolate high, pure amounts of these natural compounds and the difficult and laborious procedures for the synthesis of them led us to describe herein an efficient, easy, cheap, and scaling

  羟基酪醇和橄榄树的另外两种多酚，羟基酪醇乙酸酯和 3,4-二羟基苯基乙二醇，因对人类健康和预防疾病具有广泛的有益活性而闻名。由于无法分离高纯度的这些天然化合物以及合成它们的困难和费力的程序，导致我们在本文中描述了一种通过微波辐射从儿茶酚中高效、容易、廉价和放大的合成程序。
• A Two‐Step Process for the Synthesis of Hydroxytyrosol
  作者：Paolo Ziosi、Claudio Paolucci、Francesco Santarelli、Tommaso Tabanelli、Sauro Passeri、Fabrizio Cavani、Paolo Righi

  DOI：10.1002/cssc.201800684

  日期：2018.7.11

  A new process for the synthesis of hydroxytyrosol (3,4‐dihydroxyphenylethanol), the most powerful natural antioxidant currently known, by means of a two‐step approach is reported. Catechol is first reacted with 2,2‐dimethoxyacetaldehyde in basic aqueous medium to produce the corresponding mandelic derivative with >90 % conversion of the limiting reactant and about 70 % selectivity to the desired p

  报道了一种通过两步法合成羟基酪醇（3,4-二羟基苯基乙醇）（一种目前已知的最强大的天然抗氧化剂）的新方法。首先将邻苯二酚与2,2-二甲氧基乙醛在碱性水性介质中反应，以产生相应的扁桃衍生物，其中极限反应物的转化率> 90％，对所需对位化合物的选择性约为70％羟烷基化的化合物。此后，通过使用Pd / C催化剂将中间体氢化成羟基酪醇，其中扁桃体衍生物的总转化率和68％的选择性。这个分两步的过程是羟基酪醇合成途径的第一个例子，它不涉及使用卤化组分或产生化学计量废物的还原方法。当从橄榄油生产废水中提取羟基酪醇时，它还避免了目前用于羟基酪醇纯化的复杂程序。
• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。

表征谱图