DL-3,4-二羟基扁桃酸 | 775-01-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: DL-3,4-二羟基扁桃酸
• 中文别名: 3,4-二羟基扁桃酸
• 英文名称: 3,4-dihydroxymandelic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 775-01-9
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD00004231
• 分子量: 184.149
• InChiKey: RGHMISIYKIHAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C (dec.)
• 沸点：
  487.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  132 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

DL-3,4-二羟基扁桃酸 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-3,4-二羟基扁桃酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 775-01-9
分子式： C8H8O5
DL-3,4-二羟基扁桃酸 修改号码：6

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
DL-3,4-二羟基扁桃酸 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
131°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
DL-3,4-二羟基扁桃酸 修改号码：6

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3,4-二羟基扁桃酸，英文名3,4-Dihydroxymandelic acid (DHMA)，是多种医药（如磺胺增效剂3,4,5-三甲氧基嘧啶、TMP）和香料（如香草基杏仁酸、香兰素）合成的重要中间体。此外，它也是一种有效的抗氧化剂和自由基清除剂，DPPH（2,2-二苯基-1-肼基苯）自由基清除实验表明其活性是维生素C、维生素E及抗氧剂264（但酰甲苯）的四倍。

目前，3,4-二羟基扁桃酸主要通过化学方法合成，例如以邻苯二酚与乙醛酸为原料，在碱性条件下缩合实现。然而，这种化学合成方法收率低，并产生大量碱性废液，造成环境污染。利用微生物合成可有效避免化学合成中复杂条件的控制及环境污染等问题，因此受到越来越多研究人员的关注。

现有的乙醛酸法合成3,4-二羟基扁桃酸存在反应时间长、转化率低、选择性差和产物收率低等不足。分析原因可能是在强碱性条件下，两分子乙醛酸容易发生Cannizzaro反应，生成乙醇酸和乙二酸，自身消耗掉，并未参与与邻苯二酚的缩合反应；同时，在羟基的对位反应生成主产物3,4-二羟基扁桃酸的同时，也可能在羟基的邻位生成副产物1,2-二羟基扁桃酸。尽管由于空间位阻影响，以对位产物为主，但仍有较多邻位副产物生成，不仅降低了主产物比例，而且严重影响产品纯度和分离难度。

应用

3,4-二羟基扁桃酸（3,4-二羟基苯乙醇酸）是合成3,4-二羟基苯甲醛的重要中间体。3,4-二羟基苯甲醛是一种重要的有机合成原料及医药中间体，可用于合成香兰素、异香兰素、乙基香兰素和洋茉莉醛等多种合成香料；同时，在抗菌素和消炎药、抗休克的血管活性药物盐酸多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素等多种产品的合成中广泛应用。

生物活性

3,4-二羟基扁桃酸是去甲肾上腺素的代谢产物。

目标
人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-二羟基扁桃酸 在 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生物氧化和原儿茶醛 O-甲基化的高选择性：合成香兰素、异香兰素和天芥菜素的新工艺

  摘要：

  描述了从儿茶酚开始的香草醛、异香草醛、天芥菜素和原儿茶醛的新合成程序。利用统计实验设计和多变量建模以及酸碱催化在儿茶酚衍生物与乙醛酸缩合、原儿茶醛区域控制​​甲基化和扁桃酸氧化脱羧中铜（II）盐催化中的机理解释酸衍生物允许开发新的高选择性工艺。

  DOI：

  10.1021/op0000529
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 DL-3,4-二羟基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Urinary Metabolites of 3,4-Dihydroxyphenylalanine and Norepinephrine, and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a010

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040167322A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical amplification type resist composition comprising a specific benzenesulfonyldiazomethane containing a long-chain alkoxyl group at the 2-position on benzene ring has many advantages including improved resolution, improved focus latitude, minimized line width variation or shape degradation even on long-term PED, minimized debris left after coating, development and peeling, and improved pattern profile after development and is thus suited for microfabrication.

  一种化学放大型抗蚀组合物，包括在苯环上的2-位含有长链烷氧基基团的特定苯磺酰二氮甲烷，具有许多优点，包括提高分辨率，改善焦点宽度，即使在长期PED上也减少线宽变化或形状退化，涂层、显影和剥离后减少残留物，并在显影后改善图案轮廓，因此适用于微加工。
• Methylphenidate-Prodrugs, Processes of Making and Using the Same
  申请人：KemPharm, Inc.

  公开号：US20150266911A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present technology is directed to prodrugs and compositions for the treatment of various diseases and/or disorders comprising methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof. In some embodiments, the conjugates further include at least one linker. The present technology also relates to the synthesis of methylphenidate, or methylphenidate derivatives, conjugated to at least one alcohol, amine, oxoacid, thiol, or derivatives thereof or combinations thereof.

  目前的技术是针对前药和组合物的，用于治疗包括甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物的至少与醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物结合的各种疾病和/或紊乱。在某些实施例中，这些结合物还包括至少一个连接剂。该技术还涉及合成甲基苯丙胺或甲基苯丙胺衍生物，结合至少一个醇、胺、羧酸、硫醇或其衍生物或其组合的方法。
• Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20070292768A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A photoacid generator has formula (1). A chemically amplified resist composition comprising the photoacid generator has advantages including a high resolution, focus latitude, long-term PED dimensional stability, and a satisfactory pattern profile shape. When the photoacid generator is combined with a resin having acid labile groups other than those of the acetal type, resolution and top loss are improved. The composition is suited for deep UV lithography.

  一种光酸发生剂的化学式为（1）。包括该光酸发生剂的化学增感抗蚀组合物具有诸如高分辨率、焦点宽度、长期PED尺寸稳定性和令人满意的图案轮廓形状等优点。当该光酸发生剂与具有除了缩醛类型以外的酸敏感基团的树脂结合时，可以改善分辨率和顶部损失。该组合物适用于深紫外光刻。

表征谱图