DL-7-氮杂色氨酸 | 7303-50-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-7-氮杂色氨酸
• 中文别名: 7-氮杂色氨酸一水合物；α-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-丙酸；7-氮杂色氨酸
• 英文名称: 7-azatryptophan
• 英文别名: D,L-7-azatryptophan；2-amino-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid；7-Aza-L-tryptophan, 21；2-azaniumyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 7303-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00037930
• 分子量: 205.216
• InChiKey: SNLOIIPRZGMRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275°C dec.
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在0℃以下的干燥环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: DL-7-Azatryptophan hydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H11N3O2
分子式
: 205.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

生化研究（色氨酸类似物）

用途简介 用途

生化研究（色氨酸类似物）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-7-氮杂色氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Methyl-7-azatryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysics of the Optical Probe N1-Methyl-7-azatryptophan

  摘要：

  The development of a new intrinsic optical probe of protein structure and dynamics, N-1-methyl-7-azatryptophan (1M7AT), is reported. The utility of this nonnatural amino acid derivative lies in its single-exponential, long-lived fluorescence decay (21.7 +/- 0.4 ns) and in its high fluorescence quantum yield (0.53 +/- 0.07). Its absorption and emission maxima are red-shifted 10 and 65 nm, respectively, from those of tryptophan. These characteristics permit its unambiguous detection with unprecedented discrimination against emission from multiply occurring native tryptophan residues. In a mixture of these two amino acids, no tryptophan signal is detected until the tryptophan: N-1-methyl-7-azatryptophan ratio exceeds 75:1. Consequently, N-1-methyl-7-azatryptophan is ideal for studying the interactions of small peptides containing it with large proteins.

  DOI：

  10.1021/ja00153a005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DL-7-氮杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Unlocking New Prenylation Modes: Azaindoles as a New Substrate Class for Indole Prenyltransferases

  摘要：

  摘要 氮取代（用氮原子取代芳香族 CH 基团）是一种提高溶解度的成熟药物化学策略，但目前获得功能化氮杂吲哚的方法有限。在这项工作中，研究人员探索了吲哚烷基化芳香族前酰基转移酶（PTs）作为直接对氮杂吲哚取代的天然产物类似物进行官能化的一种策略。为此，我们合成了一系列氮杂-L-色氨酸（Aza-Trp），其特点是吲哚环的每个芳香 CH 位都被 N 取代，并合成了相应的环状氮杂-L-Trp-L-脯氨酸二肽（Aza-CyWP），作为吲哚烷基化 PTs FgaPT2、CdpNPT 和 FtmPT1 的底物模拟物。我们随后证明了这些底物类似物中的大多数都能被 PT 所接受，而且每种预炔化作用的区域选择性在很大程度上受 N 取代位置的影响。值得注意的是，我们发现 FgaPT2 能产生阳离子 N-炔基吡啶产物，这不仅代表了吲哚 PT 的一种新底物类别，也代表了一种以前未观察到的预炔化模式。因此，含氮吲哚生物异构体可被 PTs 接受的发现，为寻找具有生物活性的吲哚酮哌嗪类似物提供了以前无法获得的化学空间。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300650

文献信息

• Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2018859A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Substrate Fragmentation for the Design of<i>M. tuberculosis</i>CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Janine L. Gray、Sophie H. Gilbert、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Holly J. Davis、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201600248

  日期：2016.9.6

  the structures of CYP121 substrates. The resulting inhibitors have low micromolar affinity, good predicted physicochemical properties and selectivity for CYP121 over other Mtb P450s. Spectroscopic characterisation of the inhibitors' binding mode provides insight into the effect of weak nitrogen-donor ligands on the P450 heme, an improved understanding of factors governing CYP121-ligand recognition and

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，
• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责l-色氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Deracemization and Stereoinversion to Aromatic <scp>d</scp>-Amino Acid Derivatives with Ancestral <scp>l</scp>-Amino Acid Oxidase
  作者：Shogo Nakano、Yuki Minamino、Fumihito Hasebe、Sohei Ito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03418

  日期：2019.11.1

  pure amino acid derivatives could be foundational compounds for peptide drugs. Deracemization of racemates to l-amino acid derivatives can be achieved through the reaction of evolved d-amino acid oxidase and chemical reductants, whereas deracemization to d-amino acid derivatives has not progressed due to the difficulty associated with the heterologous expression of l-amino acid oxidase (LAAO). In this

  对映体纯的氨基酸衍生物可能是肽类药物的基础化合物。外消旋物对1-氨基酸衍生物的脱硫可以通过进化出的d-氨基酸氧化酶和化学还原剂的反应来实现，而对d-氨基酸衍生物的脱硫则由于与1-氨基酸的异源表达有关的困难而没有进行。酸性氧化酶（LAAO）。在这项研究中，我们通过大肠杆菌表达系统（〜50.7 mg / L）成功开发了具有广泛的底物选择性（13 l-氨基酸）和高生产率的祖先LAAO（AncLAAO ）。AncLAAO可以应用于对d进行除权-氨基酸以类似于消旋为1-氨基酸的方式。实际上，对于16个外消旋体可以实现完全转化（＞ 99％ee，d-形式），包括九个d，1- Phe衍生物，六个d，1- Trp衍生物和d，1-苯基甘氨酸。综上所述，我们认为，AncLAAO可能是将来获得光学纯的d-氨基酸衍生物的关键酶。

表征谱图